Imidazolat - Imidazolate

Imidazolat
Struktura imidazolového aniontu.png
Jména
Název IUPAC
Imidazolat
Ostatní jména
Imidazolid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C3H3N2
Molární hmotnost67.070
Kyselost (strK.A)14.05[1]
Termochemie
67,8 kJ · mol−1 (16,2 kcal · mol−1) Plynná fáze.[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Imidazolat (C3H3N−
2) je konjugovaná báze imidazol. Je to nukleofil a silná základna. Volný anion má C2v symetrie. Imidazol má pK.A ze dne 14.05,[1] takže deprotonace imidazolu (C.3H3N2H) vyžaduje silnou základnu.

Výskyt

Imidazolát je běžný přemosťující ligand v koordinační chemie. V zeolitické imidazolátové rámce, jsou kovy propojeny prostřednictvím imidazolátů.[3][4] V enzymu superoxiddismutáza, imidazolovat odkazy měď a zinek centra.

V lidském enzymu SOD1 (duhová barva N-konec = modrá, C-konec = červená), středy mědi (oranžová koule) a zinku (šedá koule) jsou přemostěny imidazolátem.[5]

Reference

  1. ^ A b WALBA, HAROLD; ISENSEE, ROBERT W. (srpen 1961). "Konstanty kyselosti některých arylimidazolů a jejich kationtů". The Journal of Organic Chemistry. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021 / jo01066a039.
  2. ^ Gutowski, Keith E .; Rogers, Robin D .; Dixon, David A. (květen 2007). „Přesné termochemické vlastnosti pro aplikace energetických materiálů. II. Teplo při tvorbě energetických solí na bázi imidazolium, 1,2,4-triazolium a tetrazolium z výpočtů izodesmické a mřížkové energie“. The Journal of Physical Chemistry B. 111 (18): 4788–4800. doi:10.1021 / jp066420d. PMID  17388432.
  3. ^ Phan, A .; Doonan, C. J .; Uribe-Romo, F. J .; Knobler, C. B .; O'Keeffe, M .; Yaghi, O. M. „Syntéza, struktura a vlastnosti zachycování oxidu uhličitého zeolitických imidazolátových rámců“ Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58-67. doi:10,1021 / ar900116g
  4. ^ Zhang, J.-P .; Zhang, Y.-B .; Lin, J.-B .; Chen, X.-M., „Metal Azolate Frameworks: From Crystal Engineering to Functional Materials“, Chem. Rev.2012, roč. 112, str. 1001-1033. doi:10,1021 / cr200139g
  5. ^ PDB: 3CQQ​; Cao X, Antonyuk SV, Seetharaman SV, Whitson LJ, Taylor AB, Holloway SP, Strange RW, Doucette PA, Valentine JS, Tiwari A, Hayward LJ, Padua S, Cohlberg JA, Hasnain SS, Hart PJ (červen 2008). "Struktury varianty G85R SOD1 u familiární amyotrofické laterální sklerózy". J. Biol. Chem. 283 (23): 16169–77. doi:10,1074 / jbc.M801522200. PMC  2414278. PMID  18378676.