Kyselina iduronová - Iduronic acid

l-Kyselina iduronová
Jména
	Název IUPAC l-idopyranuronová kyselina
	Ostatní jména l- kyselina iduronová, d-ido-hexuronová kyselina, IdoA
Identifikátory
Číslo CAS	3402-98-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 28481 ;
ChemSpider	10051462 ;
KEGG	C06472 ;
Pletivo	Iduronová + kyselina
PubChem CID	11877134;
	InChI InChI = 1S / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1 Klíč: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M ; InChI = 1 / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1 Klíč: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB;
	ÚSMĚVY [O-] C (= O) [C @ H] 10 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H10Ó7
Molární hmotnost	194,139 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

l-Kyselina iduronová (IUPAC zkratka: IdoA) je hlavní složkou kyseliny uronové v glykosaminoglykany (GAG) dermatan sulfát, a heparin. Je také přítomen v heparan sulfát, i když zde v malém množství vzhledem k jeho uhlíku-5 epimer kyselina glukuronová.

IdoA je hexapyranózový cukr. Většina hexapyranóz je stabilní v jedné ze dvou konformací křesla ¹C₄ nebo ⁴C₁. l-iduronát je odlišný a přijímá více než jednu konformační řešení, přičemž mezi třemi nízkoenergetickými konforméry existuje rovnováha. Tohle jsou ¹C₄ a ⁴C₁ židle formy a další ²S₀ šikmý člun konformace.

IdoA lze upravit přidáním Ó-sulfátová skupina na uhlíkové pozici 2 za vzniku 2-Ó-sulfo-l-iduronová kyselina (IdoA2S).

V roce 2000 popsala společnost LK Hallak význam tohoto cukru pro infekce respiračním syncyciálním virem (RSV). Dermatan sulfát a heparan sulfát byly jedinými GAG obsahujícími IdoA a byly jedinými, které inhibovaly infekci RSV v buněčné kultuře.^[1]

Pokud je interně umístěn v oligosacharidu, ¹C₄ a ²S₀ převládají konformace (zobrazeny níže pro IdoA2S).

Proton NMR spektroskopie lze použít ke sledování změn v rovnováze této rovnováhy.^[2]

IdoA (2S)¹C₄ konformace
IdoA (2S)²S₀ konformace

Reference

^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Glykosaminoglykany obsahující kyselinu iduronovou v cílových buňkách jsou nutné pro účinnou infekci respiračním syncyciálním virem“. Virologie. 271 (2): 264–75. doi:10.1006 / viro.2000.0293. PMID 10860881.
^ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Populace populací zbytků kyseliny L-iduronové v glykosaminoglykanových sekvencích". Sacharidy. Res. 195 (2): 157–167. doi:10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P. PMID 2331699.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[1] Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Glykosaminoglykany obsahující kyselinu iduronovou v cílových buňkách jsou nutné pro účinnou infekci respiračním syncyciálním virem“. Virologie. 271 (2): 264–75. doi:10.1006 / viro.2000.0293. PMID 10860881.

[2] Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Populace populací zbytků kyseliny L-iduronové v glykosaminoglykanových sekvencích". Sacharidy. Res. 195 (2): 157–167. doi:10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P. PMID 2331699.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[1]

[2]

Jména


Název IUPAC l-idopyranuronová kyselina
Ostatní jména l- kyselina iduronová, d-ido-hexuronová kyselina, IdoA
Identifikátory
Číslo CAS	3402-98-0^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 28481^N
ChemSpider	10051462^Y
KEGG	C06472^N
Pletivo	Iduronová + kyselina
PubChem CID	11877134
InChI InChI = 1S / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1^Y Klíč: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M^Y InChI = 1 / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / p-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1 Klíč: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB
ÚSMĚVY [O-] C (= O) [C @ H] 10 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₆H₁₀Ó₇
Molární hmotnost	194,139 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu