Kyselina hyocholová - Hyocholic acid

Kyselina hyocholová
Kyselina gama-muricholová.svg
Jména
Ostatní jména
kyselina y-Muricholová; Kyselina Iocholová; 3α, 6α, 7α-trihydroxy-5p-cholan-24-oová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
Informační karta ECHA100.008.124 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-935-8
KEGG
UNII
Vlastnosti
C24H40Ó5
Molární hmotnost408.579 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina hyocholová nebo 3a, 6a, 7a-trihydroxy-5p-cholan-24-oová kyselina je žlučová kyselina nalezen jako jedna z hlavních forem v prase,[1] a v nízkých koncentracích u jiných druhů, včetně lidí.[2][3] Kyselina hyocholová se liší od primárních žlučových kyselin nalezených u lidí tím, že má třetinu hydroxylová skupina v α-konformaci v poloze 6, na rozdíl od kyselina cholová, který má 12-hydroxyl, a kyselina chenodeoxycholová který nemá ani 6- nebo 12-hydroxyl. Také se liší od muricholové kyseliny nachází se u hlodavců, protože jsou 6β-hydroxylované a mohou mít 7-hydroxyl buď v polohách α- nebo β, přičemž tvoří a- nebo β-muricholové kyseliny.

Kyselina hyocholová je konjugována v játrech před sekrecí s taurinem nebo s glycinem za vzniku taurohyocholátu nebo glykohyocholátů. Bakteriální 7α-dehydroxylace v tlustém střevě produkuje sekundární žlučovou kyselinu, kyselina hyodeoxycholová. Epimerizace 7-hydroxylu do polohy p se nachází v kyselině ω-muricholové (známé také jako kyselina β-hyocholová).[4]

Enzym odpovědný za 6-hydroxylační reakci kyseliny chendeoxycholové u prasete je cytochrom P450 CYP4A21.[5]

Kyselinu hyocholovou lze nalézt u lidí s cholestáza[6] a může být zvýšena po gastrektomie rukávu pro obezita.[7]

Reference

  1. ^ Haslewood, GA (červen 1971). „Žlučové soli domácí drůbeže a prasat bez choroboplodných zárodků“. The Biochemical Journal. 123 (1): 15–8. doi:10.1042 / bj1230015. PMC  1176895. PMID  5128663.
  2. ^ Bathena, SP; Mukherjee, S; Olivera, M; Alnouti, Y (30. prosince 2013). "Profil žlučových kyselin a jejich metabolitů síranů v lidské moči a séru". Journal of Chromatography B. 942-943: 53–62. doi:10.1016 / j.jchromb.2013.10.019. PMID  24212143.
  3. ^ Russell DW (2003). "Enzymy, regulace a genetika syntézy žlučových kyselin". Annu. Biochem. 72: 137–74. doi:10,1146 / annurev.biochem.72.121801.161712. PMID  12543708.
  4. ^ Hofmann, AF; Sjövall, J; Kurz, G; Radominska, A; Schteingart, CD; Odstín, GS; Vlahcevic, ZR; Setchell, KD (duben 1992). "Navrhovaná nomenklatura pro žlučové kyseliny". Journal of Lipid Research. 33 (4): 599–604. PMID  1527482.
  5. ^ Lundell, K; Hansson, R; Wikvall, K (30. března 2001). „Klonování a exprese 6alfa-hydroxylázy kyseliny taurochenodeoxycholové z jaterní kyseliny taurochenodeoxycholové (CYP4A21): nový člen podrodiny CYP4A“. The Journal of Biological Chemistry. 276 (13): 9606–12. doi:10,1074 / jbc.M006584200. PMID  11113117.
  6. ^ van Berge Henegouwen, GP; Brandt, KH; Eyssen, H; Parmentier, G (listopad 1976). „Sulfátované a nesulfátované žlučové kyseliny v séru, žluči a moči pacientů s cholestázou“. Střevo. 17 (11): 861–9. doi:10.1136 / gut.17.11.861. PMC  1411206. PMID  1001976.
  7. ^ Kindel, TL; Krause, C; Helm, MC; McBride, CL; Oleynikov, D; Thakare, R; Alamoudi, J; Kothari, V; Alnouti, Y; Kohli, R (únor 2018). „Zvýšená glycinem amidovaná kyselina hyocholová koreluje se zlepšeným časným úbytkem hmotnosti po gastrektomii rukávu“. Chirurgická endoskopie. 32 (2): 805–812. doi:10.1007 / s00464-017-5747-r. PMC  5844265. PMID  28779240.