Dihydroxynaftochinon - Dihydroxynaphthoquinone

A dihydroxynaftochinon (vzorec: C
₁₀H
₆Ó
₄) je některý z několika organické sloučeniny které lze považovat za deriváty naftochinon výměnou dvou vodík atomy (H) o hydroxyl skupiny (OH).

Nekvalifikovaný termín „dihydroxynaftochinon“ obvykle znamená derivát 1,4-naftochinon. Další dihydroxy-sloučeniny lze odvodit ze dvou dalších známých izomerů, 1,2-naftochinon (ortho-) a 2,6-naftochinon (amphi-).

Izomery

Z 1,4-naftochinonu

Vzhledem k symetrii mateřského chinonu existuje pouze devět odlišných izomerů dihydroxy-1,4-naftochinonu:

• 2,3-dihydroxy-l, 4-naftochinon.
• 2,5-dihydroxy-1,4-naftochinon.
• 2,6-dihydroxy-l, 4-naftochinon.
• 2,7-dihydroxy-1,4-naftochinon.
• 2,8-dihydroxy-l, 4-naftochinon.
• 5,6-dihydroxy-l, 4-naftochinon.
• 5,7-dihydroxy-l, 4-naftochinon.
• 5,8-dihydroxy-l, 4-naftochinon (naftazarin).^[1]
• 6,7-dihydroxy-l, 4-naftochinon.

Z 1,2-naftochinonu

Z 1,2-naftochinonu existuje 12 možných dihydroxyizomerů:

• 3,4-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 3,5-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 3,6-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 3,7-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 3,8-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 4,5-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 4,6-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 4,7-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 4,8-dihydroxy-l, 2-naftochinon
• 5,6-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 5,7-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 5,8-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 6,7-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 6,8-dihydroxy-1,2-naftochinon
• 7,8-dihydroxy-1,2-naftochinon

Z 2,6-naftochinonu

Ze symetrického 2,6-naftochinonu je pouze devět dihydroxyisomerů:

• 1,3-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 1,4-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 1,5-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 1,7-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 1,8-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 3,4-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 3,7-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 3,8-dihydroxy-2,6-naftochinon
• 4,8-dihydroxy-2,6-naftochinon

Viz také

• Hydroxynaftochinon
• Trihydroxynaftochinon
• Dihydroxyanthrachinon

Reference