Hydroxydanaidální - Hydroxydanaidal - Wikipedia
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 7-Hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-karboxaldehyd | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C8H9NÓ2 | |
Molární hmotnost | 151.165 g · mol−1 |
Vzhled | Pevný |
Bod tání | 55 ° C (131 ° F; 328 K) [1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Hydroxydanaidální je hmyz feromon syntetizován některými druhy můry z pyrrolizidinové alkaloidy nalezené v jejich stravě.
Použití hmyzem
Housenky několika druhů arctiid můra požijte pyrrolizidinové alkaloidy —Látky, které rostliny produkují, aby odradily býložravce - a používají je jako ochranu proti hmyzožravcům. Larva převádí alkaloid na N-kysličník pro skladování; při metamorfóze je alkaloid zachován a používán dospělým. To bylo objeveno po pozorování Utetheisa ornatrix můry chycené v pavučinách byly pavoukem uvolněny.
Mnoho hmyzu, který nese pyrrolizidinové alkaloidy, je jasně zbarveno, aby signalizovalo jeho toxicitu.
Mužské tygří můry přeměňují alkaloid v různých mezistupních[2] do feromon hydroxydanaidální;[3] ženské můry preferují muže s více feromonem, protože alkaloid bude mužem přenesen do jejích vajíček a bude je chránit před predací.
Reference
- ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Stuttgart: Verlag Thieme. 1997. s. 170. ISBN 978-3137499015.
- ^ S Schulz; W Francke; M Boppré; T Eisner; J. Meinwald (15. července 1993). "Biosyntéza feromonů hmyzu: stereochemická cesta produkce hydroxydanaidů z alkaloidních prekurzorů v Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)". PNAS. 90 (14): 6834–6838. Bibcode:1993PNAS ... 90.6834S. doi:10.1073 / pnas.90.14.6834. PMC 47027. PMID 11607415.
- ^ J. Edgar, M. Boppré, E. Kaufmann; Boppré; Kaufmann (2007). "Hmyz syntetizovaný retronecin-esterové alkaloidy: prekurzory běžného arktiinu (Lepidoptera) feromonu hydroxydanaidální". J Chem Ecol. 33 (12): 2266–2280. doi:10.1007 / s10886-007-9378-r. PMID 18030534.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)