Hemicucurbituril - Hemicucurbituril

A hemicucurbituril je makrocyklus složený ze střídání methylenové můstky (-CH
₂- jednotky) a N-substituované ethylenmočovina Jednotky. Hemicucurbit [6] uril je hexamer. Tato sloučenina se velmi podobá cucurbituril snížit na polovinu podél rovníku a chemie je také podobná. The ethylenmočovina jednotky se také střídají s jednotkami karbonyl skupiny za předpokladu střídání pozic nahoru a dolů. Z tohoto důvodu se tato sloučenina na rozdíl od cucurbiturilu nedokáže tvořit inkluzní sloučeniny s kovovými ionty.

Sloučenina se tvoří reakcí ethylenmočovina s 37% roztokem formalín a kyselina chlorovodíková v pořadí Mannichovy reakce . Úspěšnost reakce kriticky závisí na koncentraci kyseliny, proto objev sloučeniny trval až do roku 2004. Z roztoku se usazuje krystalický produkt, který je inkluzní sloučenina hemikurbiturilu s vodou nebo HCl. Tito hosté mohou být vyhnáni aplikací zvýšené teploty a vakua. Vyladěním reakčních podmínek se také získá hemikucurbit [12] uril (n = 6).

Reference

• Yuji Miyahara; Kenta Goto; Masakazu Oka; Takahiko Inazu (2004). „Pozoruhodně snadná kontrola velikosti prstenu v makrocyklizaci: Syntéza hemikurbit [6] urilu a hemikurbit [12] urilu“. Angewandte Chemie International Edition. 43 (38): 5019–5022. doi:10.1002 / anie.200460764. PMID  15384112.^{[mrtvý odkaz ]}