Hantzschova syntéza pyridinu - Hantzsch pyridine synthesis
| Hantzschova syntéza pyridinu | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Arthur Rudolf Hantzsch |
| Typ reakce | Reakce tvořící prsten |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | syntéza hantzsch-dihydropyridinu |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000268 |
The Hantzschova syntéza pyridinu nebo Hantzschova syntéza dihydropyridinu je vícesložkový organická reakce mezi aldehyd jako formaldehyd, 2 ekvivalenty a p-ketoester jako ethylacetoacetát a donor dusíku jako je amonný acetát nebo amoniak.[1] Počáteční produkt reakce je dihydropyridin, kterým může být oxidovaný v následném kroku k a pyridin. Hnací silou tohoto druhého reakčního kroku je aromatizace. Tuto reakci nahlásil v roce 1881 Arthur Rudolf Hantzsch.
1,4-dihydropyridin dikarboxylát se také nazývá 1,4-DHP sloučenina nebo Hantzschova sloučenina. Tyto sloučeniny jsou důležitou třídou blokátory kalciového kanálu a jako takové komercializovány například nifedipin, amlodipin nebo nimodipin.
Ukázalo se, že reakce probíhá ve vodě jako reakčním rozpouštědle a s přímou aromatizací pomocí chlorid železitý, oxid manganičitý nebo manganistan draselný v syntéza v jedné nádobě.[2]
Bylo zjištěno, že syntéza Hantzsch dihydropyridinu má prospěch mikrovlnná chemie.[3]
Knoevenagel – Friesova úprava
The Knoevenagel – Friesova úprava umožňuje syntézu nesymetrických pyridinových sloučenin.[4]
Viz také
Reference
- ^ Hantzsch, A. (1881). „Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen“. Chemische Berichte. 14 (2): 1637–8. doi:10.1002 / cber.18810140214.
- ^ Xia, J. J .; Wang, G. W. (2005). "Syntéza v jedné nádobě a aromatizace 1,4-dihydropyridinů v refluxující vodě". Syntéza. 2005 (14): 2379–83. doi:10,1055 / s-2005-870022.
- ^ van den Eynde, J. J .; Mayence, A. (2003). "Syntéza a aromatizace Hantzsch 1,4-dihydropyridinů při mikrovlnném záření. Přehled" (PDF). Molekuly. 8 (4): 381–91. doi:10.3390/80400381. S2CID 98443099.
- ^ Knoevenagel, E.; Fries, A. (1898). „Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 31 (1): 761–7. doi:10,1002 / cber.189803101157.