Glykolové ethery - Glycol ethers

Glykolové ethery jsou skupina rozpouštědla na základě alkyl ethery z ethylenglykol nebo propylenglykol běžně používané v barvy a čističe. Tato rozpouštědla mají obvykle vyšší teplotu varu společně s příznivými vlastnostmi rozpouštědel etherů s nízkou molekulovou hmotností a alkoholy. Slovo "Cellosolve„byla registrována v roce 1924 jako ochranná známka Spojených států společností Carbide & Carbon Chemicals Corp. (později pojmenovaná Union Carbide Corp.) pro„ Solvents for Gums, Resins, Cellulose Esters, and the Like “.^[1] První byl ethylcellosolve (ethylenglykol monoethylether), s názvem nyní obecným^{[Citace je zapotřebí ]} pro glykolethery.

Glykolethery jsou buď "e-série" nebo "p-série" glykoletherů, v závislosti na tom, zda jsou vyrobeny z ethylenoxidu nebo propylenoxidu. Typicky se ethery glykolu řady e vyskytují ve farmaceutických přípravcích, krémech na opalování, kosmetice, inkoustech, barvivech a barvách na bázi vody, zatímco glykolethery řady p se používají v odmašťovadlech, čistících prostředcích, aerosolových barvách a lepidlech. Jak glykolethery řady E, tak glykolethery řady P lze použít jako meziprodukty, které procházejí dalšími chemickými reakcemi za vzniku glykolových dietherů a glykoletheracetátů. Glykolethery řady P jsou prodávány s nižší toxicitou než řady E. Většina glykoletherů je rozpustná ve vodě, biologicky odbouratelná a pouze několik z nich je považováno za toxické.

Jedna studie naznačuje, že pracovní expozice glykoletherům souvisí s nízkou pohyblivostí počet spermií,^[2] nález zpochybněný chemickým průmyslem.^[3]

Glykoletherová rozpouštědla

Ethylenglykol monomethylether (2-methoxyethanol, CH₃ÓCH₂CH₂ACH)
Ethylenglykol monoethylether (2-ethoxyethanol, CH₃CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Ethylenglykol monopropylether (2-propoxyethanol, CH₃CH₂CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Ethylenglykol monoisopropylether (2-isopropoxyethanol, (CH₃)₂CHÓCH₂CH₂ACH)
Ethylenglykol monobutylether (2-butoxyethanol, CH₃CH₂CH₂CH₂ÓCH₂CH₂OH), široce používané rozpouštědlo v barvách a povrchových nátěrech, čisticích prostředcích a inkoustech
Ethylenglykolmonofenylether (2-fenoxyethanol, C₆H₅ÓCH₂CH₂ACH)
Ethylenglykol monobenzylether (2-benzyloxyethanol, C₆H₅CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Propylenglykolmethylether, (1-methoxy-2-propanol, CH₃ÓCH₂CH (OH) CH₃)
Diethylenglykol monomethylether (2- (2-methoxyethoxy) ethanol, methylkarbitol, CH₃ÓCH₂CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Diethylenglykol monoethylether (2- (2-ethoxyethoxy) ethanol, karbitol cellosolve, CH₃CH₂ÓCH₂CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Mono-n-butylether diethylenglykolu (2- (2-butoxyethoxy) ethanol, butylkarbitol, CH₃CH₂CH₂CH₂ÓCH₂CH₂ÓCH₂CH₂ACH)
Dipropylenglykolmethylether
C12-15 pareth-12 polyethylenglykol ether používaný jako emulgátor v kosmetice

Dialkyl ethery

Ethylenglykol dimethylether (dimethoxyethan, CH₃ÓCH₂CH₂ÓCH₃), alternativa s vyšším bodem varu diethylether a THF, také se používá jako rozpouštědlo pro polysacharidy, činidlo v organokovové chemii a v některých elektrolytech lithiové baterie
Ethylenglykol diethylether (diethoxyethan, CH₃CH₂ÓCH₂CH₂ÓCH₂CH₃)
Ethylenglykol dibutylether (dibutoxyethan, CH₃CH₂CH₂CH₂ÓCH₂CH₂ÓCH₂CH₂CH₂CH₃)

Estery

Ethylenglykolmethyletheracetát (2-methoxyethylacetát, CH₃ÓCH₂CH₂OCOCH₃)
Ethylenglykolmonoethyletheracetát (2-ethoxyethylacetát, CH₃CH₂ÓCH₂CH₂OCOCH₃)
Ethylenglykolmonobutyletheracetát (2-butoxyethylacetát, CH₃CH₂CH₂CH₂ÓCH₂CH₂OCOCH₃)
Propylenglykolmethyletheracetát (1-methoxy-2-propanol-acetát)

Reference

^ Společnost Union Carbide také zaregistrovala „Cellosolve“ jako ochrannou známku pro „ETHYL SILIKÁTY K POUŽITÍ JAKO POJIVY V INVESTIČNÍCH ODLITÍCH A V ZINC-RICH PRIMERS“ (reg. Číslo 1019768, 9. září 1975), ale jeho platnost vyprší
^ Nicola Cherry; Harry Moore; Roseanne McNamee; Allan Pacey; Gary Burgess; Julie-Ann Clyma; Martin Dippnall; Helen Baillie; Andrew Povey (2008). „Povolání a mužská neplodnost: glykolethery a další expozice“. Okupovat Environ. Med. 65 (10): 708–714. doi:10.1136 / oem.2007.035824. PMID 18417551.
^ Peter J Boogaard; Gerard M H Swaen (2008). „Dopis redakci o nedávné publikaci s názvem„ Povolání a mužská neplodnost: glykolethery “. Okupovat Environ. Med. Archivovány od originál dne 24. 7. 2011.

[1] Společnost Union Carbide také zaregistrovala „Cellosolve“ jako ochrannou známku pro „ETHYL SILIKÁTY K POUŽITÍ JAKO POJIVY V INVESTIČNÍCH ODLITÍCH A V ZINC-RICH PRIMERS“ (reg. Číslo 1019768, 9. září 1975), ale jeho platnost vyprší

[2] Nicola Cherry; Harry Moore; Roseanne McNamee; Allan Pacey; Gary Burgess; Julie-Ann Clyma; Martin Dippnall; Helen Baillie; Andrew Povey (2008). „Povolání a mužská neplodnost: glykolethery a další expozice“. Okupovat Environ. Med. 65 (10): 708–714. doi:10.1136 / oem.2007.035824. PMID 18417551.

[3] Peter J Boogaard; Gerard M H Swaen (2008). „Dopis redakci o nedávné publikaci s názvem„ Povolání a mužská neplodnost: glykolethery “. Okupovat Environ. Med. Archivovány od originál dne 24. 7. 2011.

[1]

[2]

[3]