Glutakonaldehyd - Glutaconaldehyde

Glutakonaldehyd
Glutakonaldehyd.png
Jména
Název IUPAC
5-Hydroxy-2,4-pentadienal
Ostatní jména
Glutacondialdehyd; Glutakonový aldehyd; Glutakonový dialdehyd; Pentennial
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C5H6Ó2
Molární hmotnost98.101 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Glutakonaldehyd je organická sloučenina s vzorec C5H6Ó2. Je to nenasycený dialdehyd, jak souvisí glutaraldehyd a kyselina glutakonová, ale existuje ve svém enol forma kvůli časování s dvojnou vazbou.

Sodné i draselné soli glutakonaldehydu jsou známé. Účinně se syntetizují z pyridinium sulfonátu.[1][2]

Tvorba glutakonaldehydu.gif

Reakce glutakonaldehydového aniontu s chloridy kyselin dává odpovídající enolestery.[1] Glutakonaldehyd lze také převést na odpovídající vinylbromid Jak je ukázáno níže.[3] Na tento produkt lze reagovat nukleofily, křížově vázané použitím palladium nebo homologováno dvěma uhlíky.[3][4]

Glutakonaldehydové reakce.gif

Reference

  1. ^ A b Baumgarten, P. (1924). „Über den Abbau des Pyridins zu Glutaconsäuredialdehyd und dessen Rückverwandlung in Pyridin (I.)“. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 57: 1622. doi:10.1002 / cber.19240570876.
  2. ^ Becher, J. (1979). "Sodná sůl glutakonaldehydu z hydrolýzy pyridinium-1-sulfonátu". Organické syntézy. 59: 79–84.
  3. ^ A b Soullez, D .; Ple, G .; Duhamel, L. Duhamel P. (1995). "5-Bromopentadienal: Všestranný meziprodukt pro syntézu funkcionalizovaných polyenických sloučenin". J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 563–564.
  4. ^ Vicart, N .; Castet-Caillabet, D .; Ramondenc, Y .; Ple, G .; Duhamel, L. (1998). „Application of (2E, 4E) -5-Bromo-2,4-Pentadienal in Palladium Catalysed Cross-Coupling: Easy Access to (2E, 4E) -2,4-Dienals“. Synlett: 411–412.