Fischerova glykosidace - Fischer glycosidation
Fischerova glykosidace (nebo Fischerova glykosylace) označuje tvorbu a glykosid reakcí an aldose nebo ketóza s alkohol v přítomnosti kyselého katalyzátoru. Reakce je pojmenována po německém chemikovi, Emil Fischer, nositel Nobelovy ceny za chemii, 1902, který tuto metodu vyvinul v letech 1893 až 1895.[1][2][3]
Obvykle se reakce provádí za použití roztoku nebo suspenze uhlohydrát v alkoholu jako rozpouštědle. Sacharid je obvykle zcela nechráněný. Fischerova glykosidační reakce je rovnovážný proces a může vést ke směsi izomerů o velikosti kruhu a anomerů, plus v některých případech malých množstvích acyklických forem. U hexóz krátké reakční doby obvykle vedou k formám furanosového kruhu a delší reakční doby vedou k formám pyranózy. Při dlouhých reakčních dobách vznikne termodynamicky nejstabilnější produkt, který díky anomerní účinek, je obvykle alfa anomer.
Fischerova glykosidace glukóza k výrobě methyl glukosid použitím trimethylsilylchlorid jako katalyzátor.[4]
Viz také
- Fischer-Speierova esterifikace - obecnější reakce, při které se alkohol a karboxylová kyselina kondenzují za vzniku esteru
- Helferichova metoda - glykosidace prováděná s fenol [5]
Reference
- ^ Emil Fischer (1893). „Ueber die Glucoside der Alkohole“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26 (3): 2400–2412. doi:10,1002 / cber.18930260327.
- ^ Emil Fischer; Leo Beensch (1894). „Ueber einige synthetische Glucoside“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2478–2486. doi:10,1002 / cber.189402702248.
- ^ Emil Fischer (1895). „Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 28 (1): 1145–1167. doi:10,1002 / cber.189502801248.
- ^ Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi (2002). „TMSCl jako mírný a účinný zdroj kyselé katalýzy při Fischerově glykosidaci a použití propargylglykosidu pro anomerní ochranu“. Bioscience, biotechnologie a biochemie. 66 (1): 211–214. doi:10,1271 / bbb.66.211. PMID 11866111.
- ^ Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (str. 378–383) Burckhardt Helferich Ernst Schmitz-Hillebrecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Svazek 66, vydání 3, strany 321 - 462 1933 doi:10.1002 / cber.19330660313