Esculeosid A - Esculeoside A


Esculeosid A
Esculeoside A.svg
Jména
Název IUPAC
(2aS, 2'S, 3'S, 4S, 5'S, 6aS, 6bS, 8aS, 8bR, 9S, 11aS, 12bR) -4 - (((((2R, 3R, 4R, 5R, 6R) -3,4-dihydroxy-5-) ((((2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5-hydroxy-6- (hydroxymethyl) -3 - ((((2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) -4 - ((((2S, 3R, 4S, 5R) -3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) tetrahydro- 2H-pyran-2-yl) oxy) -6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) -6a, 8a, 9-trimethyl-5 '- (((((2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) methyl) oktadekahydrospiro [nafto [2 ', 1': 4,5] indeno [2, L-b] furan-10,2'-piperidin] -3'-ylacetát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Vlastnosti
C58H95NÓ29
Molární hmotnost1270.376 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Esculeosid A je spirosolanového typu glykosid s molekulární vzorec C58H95NE29.[1] Struktura tohoto produktu je 3-Ο-β-lykotetraosyl (22S,23S,25S) -23-acetoxy-3β, 27-dihydroxy-5α-spirosolan 27-Ο-β-D-glukopyranosid.[1] Fujiwara a kolegové byli první, kdo izoloval esculeosid A ze zralých plodů Cherry rajče v roce 2002. Esculeosid A, spolu s mnoha dalšími steroidní alkaloid glykosidy, bylo prokázáno, že mají cytotoxický činnost, která by mohla vést k řadě potenciálních zdravotních výhod pro člověka.

Solanum lycopersicum

Syntéza

Tento přírodní produkt lze získat pomocí sloupcové chromatografie vysoce porézní polystyren gely a obrácené křemičité gely od a methanolový extrakt z mnoha odrůd rajčata.[2] Při syntéze pomocí této metody bude vypadat jako bezbarvé jehly.

Důkazy naznačují, že α-tomatin je prekurzorem esculeosidu A.[3] Aby mohl být alfa tomatin přeměněn na esculeosid A, izomerizace z F-kroužek je požadováno. Mechanismus této reakce je v tuto chvíli nejasný, ale výzkum Iijima a kolegů z roku 2009 naznačuje glykosylace krok v domnělé cestě od α-tomatinu k esculeosidu A závisí na rostlinný hormon ethylen.[3][4]

Výskyt

Brambory, lilek a rajčata jsou všechno solanaceous rostliny, které obsahují jedinečné glykoalkaloidy.[4] V případě rajčat je jedním z těchto jedinečných glykoalkaloidů esculeosid A. Rajče saponin, esculeosid A, se nachází v množství čtyřikrát větším než lykopen ve zralých rajčatech.[5]

Potenciální přínosy pro zdraví

Studie ukázaly, že esculeosid A může být metabolizován na deriváty, které v lidském těle vykonávají různé prospěšné činnosti, včetněosteoporóza, anti-menopauzální porucha a protinádorový činnosti.[5] Nedávné studie na myších ukázaly potenciální souvislost mezi esculeosidem A a cholesterol úrovně. V jedné studii esculeosid A podávaný myším snižoval sérové ​​hladiny LDL cholesterol a triglyceridy o 25–45%, aniž by to ovlivnilo sazby EUR HDL cholesterol.[1] Potenciální přínosy esculeosidu A pro zdraví se mění s faktory, jako je věk ovoce rajčete, teplo použité při zpracování rajčat a pH použitý při zpracování.[6] Nejvyšší množství esculeosidu A bylo nalezeno ve vnější kůži a stěně (oplodí zeď) z rajčatového ovoce. Zralá rajčata měla tendenci vykazovat vyšší množství esculeosidu A než extrakty získané z nezralých rajčat. Ukázalo se, že extrakty esculeosidu A ve studii Katsumata jsou stabilní při zahřátí až do bodu 225 ° C. Stejná studie zjistila, že extrakty esculeosidu A ve vodě o pH 7 až 11 byly stabilní po celou dobu tepelná sterilizace proces, ale za kyselých podmínek nestabilní.[6] Výzkum také ukázal, že množství esculeosidu A se zvyšuje, když jsou rajčata ošetřena fytohormonem, ethylenem.[4]Společně výzkum naznačuje, že denní příjem esculeosidu A z rajčat může mít mnoho výhod.

Reference

  1. ^ A b C Nohara, Toshihiro; Ono, M .; Ikeda, T .; Fujiwara, Y .; El-Aasr, M. (2010). „Tomato Saponin, Esculeoside A“. Journal of Natural Products. 73: 1734–1741. doi:10.1021 / np100311t.
  2. ^ Fujiwara, Y .; Takaki, A .; Uehara, Y .; Ikeda, T .; Okawa, M .; Yamauchi, K .; Ono, M .; Yoshimitsu, H .; Nohara, T. (2004). "Rajčatové steroidní alkaloidové glykosidy, esculeosidy A a B, ze zralých plodů". Čtyřstěn. 60: 4915–4920. doi:10.1016 / j.tet.2004.03.088.
  3. ^ A b Yamanaka, T .; Vincken, J .; Zuilhof, H .; Legger, A .; Takada, N .; Gruppen, H. (2009). „C22 izomerizace v a-tomatinu na esculeosid Konverze během zrání rajčat je řízena C27 ​​hydroxylací triterpenoidního skeletu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57: 3786–3791. doi:10.1021 / jf900017n. PMID  19415927.
  4. ^ A b C Iijima, Y .; Fujiwara, Y .; Tokita, T .; Ikeda, T .; Nohara, T .; Aoki, K .; Shibata, D. (2009). "Zapojení ethylenu do akumulace esculeosidu A během dozrávání rajčat (Solanum lycopersicum)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57: 3247–3252. doi:10.1021./jf8037902.
  5. ^ A b Manabe, H .; Murakami, Y .; El-Aasr, M .; Ikeda, T .; Fujiwara, Y .; Ono, M .; Nohara, T. (2010). "Obsahové variace rajčatového saponinu Esculeoside A v různých zpracovaných rajčatech". Journal of Natural Medicine. 65: 176–179. doi:10.1007 / s11418-010-0443-4.
  6. ^ A b Katsumata, A .; Kimura, M .; Saigo, H .; Aburaya, K .; Nakano, M .; Ikeda, T .; Fujiwara, Y .; Nagai, R. (2011). "Změny obsahu esculeosidu A v různých oblastech rajčatového ovoce během zrání a tepelného zpracování". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59: 4104–4110. doi:10.1021 / jf104025p. PMID  21395308.