Echinocandin B. - Echinocandin B

Echinocandin B.
Jména
	Název IUPAC (9Z,12Z)-N-{(2R,6S,9R,11R,12R14aS,16R,20S,23S, 25aS)-23-[(1S,2S) -1,2-dihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) ethyl] -2,11,12-trihydroxy-6,20-bis [(1R) -1-hydroxyethyl] -16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxotetracosahydro-1H-dipyrrolo [2,1-c: 2 ', 1'-l] [1,4,7,10,13,16] hexaazacyklofenikosin-9-yl} -9,12-oktadekadienamid
Identifikátory
Číslo CAS	54651-05-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	28296438 ;
Informační karta ECHA	100.184.852
Pletivo	echinokandin + B
PubChem CID	6436199;
UNII	CNW0ZW8ZTQ ;
	InChI InChI = 1S / C52H81N7O15 / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-40 (65) 53-36-27- 39 (64) 49 (71) 57-48 (70) 37-25-30 (2) 28-58 (37) 51 (73) 42 (32 (4) 61) 55-50 (72) 43 (45 ( 67) 44 (66) 33-21-23-34 (62) 24-22-33) 56-47 (69) 38-26-35 (63) 29-59 (38) 52 (74) 41 (31 ( 3) 60) 54-46 (36) 68 / h 9-10,12-13,21-24,30-32,35-39,41-45,49,60-64,66-67,71H, 5- 8,11,14-20,25-29H2,1-4H3, (H, 53,65) (H, 54,68) (H, 55,72) (H, 56,69) (H, 57,70 ) / b10-9-, 13-12- / t30-, 31-, 32-, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41 +, 42 +, 43 +, 44 +, 45 + , 49- / ml / s1 Klíč: VEYRWWIYQJAHTA-LUIZREEVSA-N ;
	ÚSMĚVY CCCCC / C = CC / C = CCCCCCCCC (= O) N [C @ H] 1C [C @ H] ([C @ H] (NC (= O) [C @ H) 2C [C @ H] (CN2C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H) 3C [C @ H) (CN3C (= O) [C @@ H] (NC1 = O) [C @ H] (C) O) O) [C @ H] ([C @ H] (c4ccc (cc4) O) O) O) [C @ H ] (C) O) C) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C52H81N7Ó16
Molární hmotnost	1060,24 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Echinocandin B., a lipopeptid, je přirozeně se vyskytující cyklický hexapeptid s a linoleoyl boční řetěz. Patří do třídy protiplísňový volali agenti echinokandiny, který inhibuje syntézu glukanu, hlavní složky buněčné stěny hub, prostřednictvím nekompetitivní inhibice zásadní enzym, β- (1 → 3) -D-glukan syntáza. Echinokandin B je produkt fermentace produktu Aspergillus nidulans a blízce příbuzné druhy, A. rugulosus;^[1] objeveno v roce 1974 v A. nidulans var. echinulatus kmen A 32204 v Německu,^[2] byl to první z echinokandin třída antimykotik.

Echinokandin B může projít deacylací (odstraněním lipidového postranního řetězce) působením deacylázového enzymu z vláknité bakterie Actinoplanes utahensis, který katalyzuje štěpení linoleoylového postranního řetězce;^[3] ve třech následujících syntetických krocích, včetně chemické reacylace, protiplísňové léčivo anidulafungin^[4] je syntetizován.

Reference

^ Denning DW (1997). „Echinokandiny a pneumokandiny - nová antifungální třída s novým způsobem působení“. J Antimicrob Chemother. 40 (5): 611–614. doi:10.1093 / jac / dkf045. PMID 9421307.
^ Nyfeler R, Keller-Schierlein W (1974). "Metabolity mikroorganismů. 143. Echinokandin B, nové polypeptidové antibiotikum z Aspergillus nidulans var. Echinulatus: izolace a strukturní složky". Helv Chim Acta. 57 (8): 2459–2477. doi:10,1002 / hlca.19740570818. PMID 4613708.
^ Lei Shao; Jian Li; Aijuan Liu; Qing Chang; Huimin Lin; Daijie Chen (2013). „Efektivní biokonverze echinokandinu B na jeho jádro nadměrnou expresí deacylázových genů v různých hostitelských kmenech“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 79 (4): 1126–1133. doi:10.1128 / AEM.02792-12. PMC 3568618. PMID 23220968.
^ „Anidulafungin EMA Europa“ (PDF).

[1] Denning DW (1997). „Echinokandiny a pneumokandiny - nová antifungální třída s novým způsobem působení“. J Antimicrob Chemother. 40 (5): 611–614. doi:10.1093 / jac / dkf045. PMID 9421307.

[pmid4613708-2] Nyfeler R, Keller-Schierlein W (1974). "Metabolity mikroorganismů. 143. Echinokandin B, nové polypeptidové antibiotikum z Aspergillus nidulans var. Echinulatus: izolace a strukturní složky". Helv Chim Acta. 57 (8): 2459–2477. doi:10,1002 / hlca.19740570818. PMID 4613708.

[3] Lei Shao; Jian Li; Aijuan Liu; Qing Chang; Huimin Lin; Daijie Chen (2013). „Efektivní biokonverze echinokandinu B na jeho jádro nadměrnou expresí deacylázových genů v různých hostitelských kmenech“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 79 (4): 1126–1133. doi:10.1128 / AEM.02792-12. PMC 3568618. PMID 23220968.

[urlAnidulafungin-4] „Anidulafungin EMA Europa“ (PDF).

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména

Název IUPAC (9Z,12Z)-N-{(2R,6S,9R,11R,12R14aS,16R,20S,23S, 25aS)-23-[(1S,2S) -1,2-dihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) ethyl] -2,11,12-trihydroxy-6,20-bis [(1R) -1-hydroxyethyl] -16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxotetracosahydro-1H-dipyrrolo [2,1-c: 2 ', 1'-l] [1,4,7,10,13,16] hexaazacyklofenikosin-9-yl} -9,12-oktadekadienamid
Identifikátory
Číslo CAS	54651-05-7^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	28296438^N
Informační karta ECHA	100.184.852
Pletivo	echinokandin + B
PubChem CID	6436199
UNII	CNW0ZW8ZTQ^Y
InChI InChI = 1S / C52H81N7O15 / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-40 (65) 53-36-27- 39 (64) 49 (71) 57-48 (70) 37-25-30 (2) 28-58 (37) 51 (73) 42 (32 (4) 61) 55-50 (72) 43 (45 ( 67) 44 (66) 33-21-23-34 (62) 24-22-33) 56-47 (69) 38-26-35 (63) 29-59 (38) 52 (74) 41 (31 ( 3) 60) 54-46 (36) 68 / h 9-10,12-13,21-24,30-32,35-39,41-45,49,60-64,66-67,71H, 5- 8,11,14-20,25-29H2,1-4H3, (H, 53,65) (H, 54,68) (H, 55,72) (H, 56,69) (H, 57,70 ) / b10-9-, 13-12- / t30-, 31-, 32-, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41 +, 42 +, 43 +, 44 +, 45 + , 49- / ml / s1^N Klíč: VEYRWWIYQJAHTA-LUIZREEVSA-N^N
ÚSMĚVY CCCCC / C = CC / C = CCCCCCCCC (= O) N [C @ H] 1C [C @ H] ([C @ H] (NC (= O) [C @ H) 2C [C @ H] (CN2C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H) 3C [C @ H) (CN3C (= O) [C @@ H] (NC1 = O) [C @ H] (C) O) O) [C @ H] ([C @ H] (c4ccc (cc4) O) O) O) [C @ H ] (C) O) C) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅₂H₈₁N₇Ó₁₆
Molární hmotnost	1060,24 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu