Distamycin - Distamycin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC N- {5 - [(5 - {[(3Z) -3-amino-3-iminopropyl] karbamoyl} -1 -methyl-1 H-pyrrol-3-yl) karbamoyl] -1-methyl-1 H-pyrrol-3 -yl} -4-formamido-l-methyl-lH-pyrrol-2-karboxamid | |
| Ostatní jména Distamycin A, Herperetin, Stallimycin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.026.823  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C22H27N9Ó4 | |
| Molární hmotnost | 481,508 g / mol |
| Vzhled | bílý prášek |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Distamycin je polyamid -antibiotikum, který funguje jako malé drážkové pojivo, vázající se na malou brázdu dvojitá spirála.[1]
Vlastnosti
Distamycin je a pyrrol -amidin antibiotikum a analogicky k netropsin a třída lexitropsiny. Na rozdíl od netropsinu obsahuje distamycin tři N-methylpyrrolové jednotky. Sklízí se z Streptomyces netropsis který také produkuje netropsin. Distamycin preferuje sekvence DNA bohaté na AT a tetrady [TGGGGT]4.[2][3]
Distamycin inhibuje transkripce a zvyšuje aktivitu topoizomeráza II.[4][5]Deriváty z distamycinu se používají jako alkylační antineoplastická činidla v boji proti nádorům.[1][6] Odvozuje s fluorofory se používají jako fluorescenční značky pro dvouvláknovou DNA.[7]
Sloučenina je hygroskopický a rozumné pro světlo, zmrazení a hydrolýza. Své koeficient molárního útlumu je 37 000 M−1 cm−1 při vlnové délce 303 nm.
Viz také
Reference
- ^ A b Barrett, Michael P .; Gemmell, Curtis G .; Suckling, Colin J. (2013). "Malá pojiva drážek jako protiinfekční látky". Farmakologie a terapeutika. 139 (1): 12–23. doi:10.1016 / j.pharmthera.2013.03.002. PMID 23507040.
- ^ Kopka, M. L .; Yoon, C .; Goodsell, D .; Pjura, P .; Dickerson, R. E. (1985). „Molekulární původ specificity DNA-léčiva v netropsinu a distamycinu“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 82 (5): 1376–80. Bibcode:1985PNAS ... 82,1376 tis. doi:10.1073 / pnas.82.5.1376. PMC 397264. PMID 2983343.
- ^ Pagano, Bruno; Fotticchia, Iolanda; De Tito, Stefano; Mattia, Carlo A .; Mayol, Luciano; Novellino, Ettore; Randazzo, Antonio; Giancola, Concetta (2010). "Selektivní vazba distamycinu na derivát struktury G-Quadruplex [d (TGGGGT)] 4". Journal of Nucleic Acids. 2010: 1–7. doi:10.4061/2010/247137. PMC 2915651. PMID 20725616.
- ^ Majumder, Parijat; Banerjee, Amrita; Shandilya, Jayasha; Senapati, Parijat; Chatterjee, Snehajyoti; Kundu, Tapas K .; Dasgupta, Dipak (2013). „Minor Groove Binder Distamycin Remodels Chromatin but inhibuje transkripci“. PLOS ONE. 8 (2): e57693. Bibcode:2013PLoSO ... 857693M. doi:10.1371 / journal.pone.0057693. PMC 3584068. PMID 23460895.
- ^ Fesen, M .; Pommier, Y. (1989). „Aktivita savčí topoizomerázy II je modulována vazebným činidlem DNA pro malé drážky distamycinem v DNA opičího viru 40“. The Journal of Biological Chemistry. 264 (19): 11354–9. PMID 2544590.
- ^ Baraldi, Pier Giovanni; Preti, Delia; Fruttarolo, Francesca; Tabrizi, Mojgan Aghazadeh; Romagnoli, Romeo (2007). "Hybridní molekuly mezi distamycinem a a aktivními skupinami protinádorových látek". Bioorganická a léčivá chemie. 15 (1): 17–35. doi:10.1016 / j.bmc.2006.07.004. PMID 17081759.
- ^ Vaijayanthi, Thangavel; Bando, Toshikazu; Pandian, Ganesh N .; Sugiyama, Hiroshi (2012). „Pokrok a vyhlídky pyrrol-imidazolových polyamid-fluoroforových konjugátů jako sekvenčně selektivních sond DNA“. ChemBioChem. 13 (15): 2170–2185. doi:10.1002 / cbic.201200451. PMID 23023993. S2CID 1491900.