Dimethylsulfoniopropionát - Dimethylsulfoniopropionate

Dimethylsulfoniopropionát
Kosterní vzorec dimethylsulfoniopropionátu
Kuličkový model dimetylsulfoniopropionátového zwitteriontu
Jména
Název IUPAC
3- (dimethylsulfaniumyl) propanoát
Ostatní jména
dimethyl-p-propiothetin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.228.826 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C5H10Ó2S
Molární hmotnost134.1967
Vzhledbílý krystalický hygroskopický prášek s charakteristickým zápachem.[1]
Bod tání 120 až 125 ° C (248 až 257 ° F; 393 až 398 K)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dimethylsulfoniopropionát (DMSP), je organosírná sloučenina s vzorec (CH3)2S+CH2CH2VRKAT−. Tento zwitterionický metabolit lze nalézt v námořní fytoplankton, mořské řasy a některé druhy suchozemské a vodní cévnatých rostlin. Funguje jako osmolyt a také bylo identifikováno několik dalších fyziologických a environmentálních rolí.[3] DMSP byl poprvé identifikován v mořské červené řase Polysiphonia fastigiata.[4]

Biosyntéza

U vyšších rostlin se DMSP biosyntetizuje S-methylmethionin. Dva meziprodukty při této přeměně jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.[5] U řas však biosyntéza začíná odstraněním aminoskupiny z methionin, spíše než z S-methylmethionin.[6]

Degradace

DMSP je rozložen mořskými mikroby a tvoří dva hlavní těkavé produkty síry, z nichž každý má výrazné účinky na životní prostředí. Jedním z jejích produktů rozpadu je methanthiol (CH3SH), který je asimilován bakteriemi na protein síra. Dalším nestálým produktem rozpadu je dimethylsulfid (CH3SCH3; DMS). Existují důkazy, že DMS v mořské vodě může být produkován štěpením rozpuštěného (extracelulárního) DMSP[7][8] enzymem DMSP-lyáza, ačkoli mnoho jiných než mořských druhů bakterií převádí methanthiol na DMS.[Citace je zapotřebí ]

DMS také využívá mořské bakterie, ale ne tak rychle jako methanthiol. Ačkoli DMS obvykle sestává z méně než 25% těkavých produktů rozpadu DMSP, vysoká reaktivita methanthiolu činí koncentrace DMS v rovnovážném stavu přibližně 10krát vyšší než koncentrace methanthiolu (~ 3nM vs. ~ 0,3 nM). Kupodivu nikdy nebyly publikovány žádné korelace mezi koncentracemi DMS a methanthiolu. To je pravděpodobně způsobeno nelineárním abiotický a mikrobiální absorpce methanthiolu v mořské vodě a poměrně nízká reaktivita DMS. Významná část DMS v mořské vodě však je oxidovaný na dimethylsulfoxid (DMSO).

Relevantní globální klima Předpokládá se, že DMS hraje roli v rozpočtu Země na snižování množství tepla solární radiace který dosáhne zemského povrchu. K tomu dochází degradací DMS v atmosféře na hygroskopické sloučeniny, které kondenzují vodní páru, což vede ke tvorbě mraků.[9]

DMSP se také podílí na ovlivňování chuťových a pachových charakteristik různých produktů. Například i když je DMSP bez zápachu a bez chuti, v některých lodích se hromadí na vysokých úrovních býložravci nebo podavače filtrů. Byly hlášeny zvýšené rychlosti růstu, vitalita a odolnost vůči stresu u zvířat kultivovaných na takové stravě.[Citace je zapotřebí ][10] DMS je zodpovědný za repelentní, „vypnuté“ chutě a pachy, které se u některých vyvíjejí mořské plody kvůli působení bakteriální DMSP-lyázy, která kogeneruje akrylát.

Další čtení

  • Kenji Nakajima (2015). "Zlepšující účinek terciární sulfoniové sloučeniny, dimethylsulfoniopropionát". V S.-K. Kim (vyd.). Příručka protinádorových drog mořského původu. Springer. str. 205–238. doi:10.1007/978-3-319-07145-9_11. ISBN  978-3-319-07144-2.

Viz také

Reference

  1. ^ „Http 404“. Archivovány od originál dne 06.03.2013. Citováno 2013-02-05.
  2. ^ „Http 404“. Archivovány od originál dne 06.03.2013. Citováno 2013-02-05.
  3. ^ DeBose, Jennifer L .; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (07.03.2008). „Dimethylsulfoniopropionát jako potravní tágo pro útesové ryby“. Věda. 319 (5868): 1356. doi:10.1126 / science.1151109. PMID  18323445.Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (2006-10-27). "Příjem dimethylsulfoniopropionátu mořským fytoplanktonem". Věda. 314 (5799): 652–654. doi:10.1126 / science.1131043. PMID  17068265.
  4. ^ Challenger, Frederick; Margaret Isabel Simpson (1948). "Studie biologické methylace. Část XII. Prekurzor dimethylsulfidu, který se vyvinul Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-karboxyethylsulfonium hydroxid a jeho soli". Journal of the Chemical Society. 3: 1591–1597. doi:10.1039 / JR9480001591. PMID  18101461.
  5. ^ McNeil, Scott D .; Nuccio, Michael L .; Hanson, Andrew D. (1999). "Betainy a související osmoprotektory. Cíle pro metabolické inženýrství odolnosti proti stresu". Fyziologie rostlin. 120 (4): 945–949. doi:10,1104 / pp.120.4.945. PMC  1539222. PMID  10444077.
  6. ^ Gage, D. A .; Rhodes, D .; Nolte, K. D .; Hicks, W. A .; Leustek, T .; Cooper, A. J .; Hanson, A. D. (1997-06-26). "Nová cesta pro syntézu dimethylsulfoniopropionátu v mořských řasách". Příroda. 387 (6636): 891–894. doi:10.1038/43160. ISSN  0028-0836. PMID  9202120.
  7. ^ Ledyard, Kathleen M .; Delong, Edward F .; Dacey, John W. H. (1993). „Charakterizace bakteriálního izolátu degradujícího DMSP ze Sargasového moře“. Archiv mikrobiologie. 160 (4): 312–318. doi:10.1007 / bf00292083.
  8. ^ Yoch, D. C. (2002). „Dimethylsulfoniopropionát: jeho zdroje, role v mořské potravní síti a biologická degradace na dimethylsulfid“. Appl. Obálka Microbiol. 68 (12): 5804–15. doi:10.1128 / aem.68.12.5804-5815.2002. PMC  134419. PMID  12450799.
  9. ^ „DMS: Klimatický plyn, o kterém jste nikdy neslyšeli“.
  10. ^ Nakajima, Kenji (1996), "Účinky DMSP a souvisejících sloučenin na chování, růst a odolnost vůči stresu u ryb, obojživelníků a korýšů", Kiene, R. P .; Visscher, P. T .; Keller, M. D .; Kirst, G. O. (eds.), Biologická a environmentální chemie DMSP a souvisejících sulfoniových sloučenin, Springer, Boston, MA, str. 165–176, doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_15, ISBN  9780306453069

externí odkazy