Dimethylfosfin oxid - Dimethylphosphine oxide - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména tautomer kyseliny dimethylfosfinové | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H7ÓP | |
| Molární hmotnost | 78.051 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Bod varu | 65-67 ° C |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302, H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylfosfin oxid je organofosforová sloučenina se vzorcem (CH3)2P (O) H. Je to bezbarvá kapalina rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Existuje jako fosfinoxid, ne jako hydroxy tautomer. Příbuzná sloučenina je difenylfosfinoxid. Oba se někdy nazývají sekundární fosfinoxidy.
Příprava
Sloučenina vzniká hydrolýzou chlorodimethylfosfinu:[1]
- Mě2PCl + H2O → já2P (0) H + HCl
Místo vody lze použít také methanol, nikoli však ethanol, což je vedlejší produkt methylchlorid.
Jelikož je manipulace s chlorodimethylfosfinem nebezpečná, byly vyvinuty alternativní cesty k dimethylfosfinoxidu. Populární metoda začíná na diethylfosfit, podle následujících idealizovaných rovnic:[2]
- (C2H5Ó)2P (O) H + 3 CH3MgBr → (CH3)2P (O) MgBr + 2 MgBr (OC2H5) + CH4
- (CH3)2P (O) MgBr + H2O → (CH3)2P (O) H + 2 MgBr (OH)
Reakce
Chlorací se získá dimethylfosforylchlorid. Podstupuje hydroxymethylaci formaldehydem.
- Mě2P (O) H + CH2O → já2P (O) CH2ACH
Mnoho aldehydů provádí podobnou reakci.
Reference
- ^ Kleiner, H. J. (1974). „Herstellung und Umsetzungen von Dimethylphosphinoxid (Preparation and Reactions of Dimethylphosphine Oxide)“. Justus Liebigs Ann. Chem.: 751–764. doi:10,1002 / jlac.197419740507.
- ^ Hays, H. R. (1968). "Reakce diethylfosfonátu s methylovými a ethyl Grignardovými činidly". J. Org. Chem. 33: 3690–3694. doi:10.1021 / jo01274a003.