Dimethylbutadien - Dimethylbutadiene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,3-dimethyl-1,3-butadien | |
| Ostatní jména Biisopropenyl; Diisopropenyl; 2,3-dimethylbuta-1,3-dien; 2,3-dimethylbutadien; 2,3-dimethylenbutan | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.430  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10 | |
| Molární hmotnost | 82.146 g · mol−1 |
| Hustota | 0,7222 g / cm3[1] |
| Bod tání | -76 ° C (-105 ° F, 197 K) |
| Bod varu | 69 ° C (156 ° F; 342 K) |
| Tlak páry | 269 mm Hg (37,7 ° C) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý a dráždivý |
| Piktogramy GHS |  |
| Bod vzplanutí | -1 ° C (30 ° F; 272 K) [2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylbutadien, formálně označovaný jako 2,3-dimethyl-l, 3-butadien, je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2C4H4. Je to bezbarvá kapalina, která hrála důležitou roli v rané historii syntetická guma. Nyní je to specialita činidlo.
Syntéza
Dimethylbutadien se snadno připraví kyselinou katalyzovanou dehydratační reakce z pinacol:[3]
- 3 C.6H14Ó2 → C.6H10 + 2 ° C6H12O + 4 H2Ó
Současná průmyslová cesta zahrnuje dimerizace z propen následován dehydrogenace.[4]
Aplikace
V roce 1909 Fritz Hofmann a týmu pracujícímu ve společnosti Bayer se podařilo polymerovat dimethylbutadien. Poté byl nazýván methylizopren, protože má o jednu methylovou skupinu více než isopren. Jejich polymer byl první syntetická guma.[5] Polymer měl v porovnání s řadou nedostatků přírodní guma.[6] Bayerova syntéza dimethylbutadienu zahrnovala dehydrataci pinakolu, jak je popsáno výše.[4]
Reakce
Dimethylbutadien snadno podléhá Diels-Alderovy reakce a reaguje rychleji než 1,3-butadien. Jeho účinnost v této reakci je přičítána stabilizaci cis-konformace v důsledku vlivu methylových skupin na polohy C2 a C3.
Reference
- ^ Haynes, W. M .; Lide, D. R. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics 93. Ed. CRC Press / Taylor and Francis. ISBN 1439880492.
- ^ „CSID: 10124“. Citováno 19. října 2012.
- ^ C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton a E. R. Coburn (1942). "2,3-dimethyl-1,3-butadien". Organické syntézy. 22: 39.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 3, str. 312
- ^ A b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000), „Uhlovodíky“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Pohybující se síly gumy, Leverkusen, Německo: LANXESS AG: 20.
- ^ „Špatný náhradník“. Citováno 18. října 2012.