Diethylsukcinát - Diethyl succinate
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC Diethyl-butandioát | |
Ostatní jména Diethylsukcinát Diethylester kyseliny butandiové Clorius | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
907645 | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.194 ![]() |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C8H14Ó4 | |
Molární hmotnost | 174,194 g / mol |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Hustota | 1,047 g / ml |
Bod tání | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
Bod varu | 218 ° C (424 ° F; 491 K) |
Mírně rozpustný | |
Tlak páry | 0,13 mmHg |
-105.07·10−6 cm3/ mol | |
Termochemie | |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 24,22 kJ / g |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | Primární dráždivý účinek |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 90,56 ° C (195,01 ° F; 363,71 K) |
Výbušné limity | 1.1-6.5% |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Diethylsukcinát je diethyl ester z sukcinát.
Je to bezbarvá kapalina se vzorcem (CH2CO2Et)2 (Et = ethyl ). Organická molekula obsahuje dvě esterové skupiny. Tento ester je univerzální chemický meziprodukt. Bezbarvá kapalina, diethylsukcinát, je tvořen Fisherova esterifikace z kyselina jantarová a ethanol.
Reakce
Jako diester je diethylsukcinát obzvláště univerzálním stavebním kamenem. Účastní se kondenzace acyloinu čímž se získá 2-hydroxycyklobutanon.[1] Kondenzací s oxalátovými estery slouží jako předchůdce kyselina ketoglutarová.[2]

Diethylsukcinoylsukcinát, užitečný předchůdce barviv a pigmentů, se vyrábí bazicky indukovanou kondenzací diethylsukcinátu.[3]
Reference
- ^ Bloomfield, Jordan J .; Nelke, Janice M. (1977). „Acyloinová kondenzace, při které se jako zachycovací činidlo používá chlortrimethylsilan: 1,2-bis (trimethylsilyloxy) cyklobuten a 2-hydroxycyklobutanon“. Organické syntézy. 57: 1. doi:10.15227 / orgsyn.057.0001.
- ^ Bottorff, E. M .; Moore, L. L. (1964). "Kyselina α-ketoglutarová". Organické syntézy. 44: 67. doi:10.15227 / orgsyn.044.0067.
- ^ Hunger, K .; Herbst, W. (2012). "Pigmenty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_371.(vyžadováno předplatné)