Diethylsukcinát - Diethyl succinate

Diethylsukcinát
Diethylsuccinat.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Diethyl-butandioát
Ostatní jména
Diethylsukcinát
Diethylester kyseliny butandiové
Clorius
Identifikátory
3D model (JSmol )
907645
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.194 Upravte to na Wikidata
Číslo RTECS
  • WM7400000
UNII
Vlastnosti
C8H14Ó4
Molární hmotnost174,194 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota1,047 g / ml
Bod tání −20 ° C (−4 ° F; 253 K)
Bod varu 218 ° C (424 ° F; 491 K)
Mírně rozpustný
Tlak páry0,13 mmHg
-105.07·10−6 cm3/ mol
Termochemie
24,22 kJ / g
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíPrimární dráždivý účinek
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 90,56 ° C (195,01 ° F; 363,71 K)
Výbušné limity1.1-6.5%
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Diethylsukcinát je diethyl ester z sukcinát.

Je to bezbarvá kapalina se vzorcem (CH2CO2Et)2 (Et = ethyl ). Organická molekula obsahuje dvě esterové skupiny. Tento ester je univerzální chemický meziprodukt. Bezbarvá kapalina, diethylsukcinát, je tvořen Fisherova esterifikace z kyselina jantarová a ethanol.

Reakce

Jako diester je diethylsukcinát obzvláště univerzálním stavebním kamenem. Účastní se kondenzace acyloinu čímž se získá 2-hydroxycyklobutanon.[1] Kondenzací s oxalátovými estery slouží jako předchůdce kyselina ketoglutarová.[2]

Diethylsukcinoylsukcinát, užitečný předchůdce barviv a pigmentů, se vyrábí bazicky indukovanou kondenzací diethylsukcinátu.[3]

Reference

  1. ^ Bloomfield, Jordan J .; Nelke, Janice M. (1977). „Acyloinová kondenzace, při které se jako zachycovací činidlo používá chlortrimethylsilan: 1,2-bis (trimethylsilyloxy) cyklobuten a 2-hydroxycyklobutanon“. Organické syntézy. 57: 1. doi:10.15227 / orgsyn.057.0001.
  2. ^ Bottorff, E. M .; Moore, L. L. (1964). "Kyselina α-ketoglutarová". Organické syntézy. 44: 67. doi:10.15227 / orgsyn.044.0067.
  3. ^ Hunger, K .; Herbst, W. (2012). "Pigmenty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_371.(vyžadováno předplatné)