Diels – Reeseova reakce - Diels–Reese reaction

The Reakce Diels – Reese je reakce mezi hydrazobenzen a dimethylacetylendikarboxylát (nebo související estery ) poprvé hlášeno v roce 1934 Otto Diels a Johannes Reese.[1][2] Pozdější práce ostatních rozšířila rozsah reakce na nahrazeno hydrazobenzeny.[3] Přesný mechanismus není znám. Změnou kyselé nebo základní povaha solventní, reakce poskytuje různé produkty. S octová kyselina jako rozpouštědlo (kyselé) se reakcí získá difenylpyrazolon. S xylen jako rozpouštědlo (neutrální), reakce dává indol. S pyridin jako rozpouštědlo (bazické) poskytuje reakce karbomethoxychinolin který může být degradován na dihydrochinolin.

Diels Reese.png

Reference

  1. ^ Diels, Otto; Reese, Johannes (1934). "Syntézy v hydroaromatické sérii. XX. Přidání esterů acetylenedikarboxylové kyseliny k hydrazobenzenu". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 511: 168–182. doi:10.1002 / jlac.19345110114.
  2. ^ Diels, Otto; Reese, Johannes (1935). "Syntézy v hydroaromatické sérii. XXV. Adiční produkty esterů acetylenedikarboxylové kyseliny a hydrazosloučenin. 2". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 519: 147–157. doi:10,1002 / jlac.19355190113.
  3. ^ Lovkyně, Ernest H .; Bornstein, Joseph; Hearon, William (1956). „Prodloužení reakce Diels – Reese“. J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2225–2228. doi:10.1021 / ja01591a055.