Oterasův katalyzátor - Oteras catalyst - Wikipedia

Oterův katalyzátor
Kosterní vzorec Oterova katalyzátoru
Kuličkový model molekuly katalyzátoru Otera
Jména
Ostatní jména
Octabutyltetrathiokyanatostannoxan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C36H72N4Ó2S4Sn4
Molární hmotnost1196.08 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oterův katalyzátor, pojmenovaný podle japonského chemika Junzo Otera, je organostananová sloučenina který byl použit jako a transesterifikace katalyzátor. Tato isothioskyanátová sloučenina je členem rodiny organostannanů uváděných Wasadou a spolupracovníky,[1] a zpracovány Oterou a spolupracovníky.[2]

Příprava

Tuto třídu sloučenin lze připravit obecně reakcí halogenidu organocínu a oxidu:[3]

2 R.2SnO + 2 R.2SnX2 → (XR2SnOSnR2X)2

Zejména byla thiokyanátová sloučenina připravena reakcí dibutylcínoxidu s dibutylcíndiisothiokyanátem.[1] Jinak není tato sloučenina komerčně dostupná.

Aplikace

Tuto thiokyanátovou sloučeninu lze použít jako a transesterifikace katalyzátor.[2] Ačkoli to není dobře známé, bylo použito v celé řadě syntéz.[4][5]

V této aplikaci dochází k reakci vytěsněním můstkových isothiokyanátových ligandů s přiváděným alkoholem za vzniku aktivního katalyzátoru přemostěného alkoholem. Cín působí jako Lewisova kyselina a dává transesterifikovaný produkt.[2][3]

Reference

  1. ^ A b Wada, M (1965). "Příprava a vlastnosti derivátů dialkyltin isothiokyanátu". J. Organomet. Chem. 3: 70. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 82737-0.
  2. ^ A b C Otera, J; et al. (1991). „Nové efekty šablony distannoxanových katalyzátorů ve vysoce účinné transesterifikaci a esterifikaci“. J. Org. Chem. 56 (18): 5307–5311. doi:10.1021 / jo00018a019.
  3. ^ A b Otera, Junzo. (1993). "Transesterifikace". Chem. Rev. 93: 1449. doi:10.1021 / cr00020a004.
  4. ^ Trost, BM; et al. (2005). "Syntéza amfidinolidu P". J. Am. Chem. Soc. 127 (50): 17921–17937. doi:10.1021 / ja055967n. PMC  2533515. PMID  16351124.
  5. ^ Trost, BM; Stiles, DT (2007). "Celková syntéza spirotryprostatinu B pomocí diastereoselektivní prenylace". Org. Lett. 9 (15): 2763–6. doi:10.1021 / ol070971k. PMID  17592853.