Diazald - Diazald
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC N-Metyl-N-nitroso-p-toluensulfonamid | |
| Ostatní jména N-Metyl-N-nitroso-4-methylbenzensulfonamid; N-Metyl-N-nitroso-p-toluensulfonamid; N-Metyl-N-nitroso-4-methylbenzensulfonamid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.139  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | C418734 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H10N2Ó3S | |
| Molární hmotnost | 214.24 g · mol−1 |
| Vzhled | Světle žlutá pevná látka |
| Bod tání | 61–62 ° C (142–144 ° F; 334–335 K) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Senzibilizátor kůže, dráždivý, výbušný[1] |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Diazald (N-methyl-N-nitroso-p-toluensulfonamid) se používá jako relativně bezpečný a snadno ovladatelný předchůdce diazomethan, který je toxický a nestabilní.[2] Diazald se stal oblíbeným komerčně dostupným prekurzorem pro syntézu diazomethanu ve srovnání s činidly jako N-methyl-N-nitrosomočovina a N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin, které jsou tepelně méně stabilní a toxičtější a mutagennější.
Po přidání a základna jako hydroxid sodný nebo hydroxid draselný a mírné zahřívání (65–70 ° C) ve směsi vody, diethyletheru a vysokovroucího polárního spolurozpouštědla (např. diethylenglykol monomethylether[3]), N-nitrososulfonamid prochází postupnými eliminačními reakcemi za vzniku diazomethanu (který je společně destilován jako etherický roztok) a také p-toluensulfonátová sůl jako vedlejší produkt, podle následujícího mechanismu:
Jako ostatní nitroso sloučenin, je tepelně citlivý v důsledku své slabé vazby N – NO, jejíž disociační energie byla měřena na 33,4 kcal / mol.[4]
Reference
- ^ Externí bezpečnostní list, Sigma Aldrich
- ^ Diazald v chemické syntéze, Sigma Aldrich
- ^ „Diazomethan“. www.orgsyn.org. Citováno 2018-07-27.
- ^ Zhu, Xiao-Qing; Hao, Wei-Fang; Tang, Hui; Wang, Chun-Hua; Cheng, Jin-Pei (březen 2005). "Stanovení N − NO vazebných disociačních energií N-methyl-N-nitrosobenzensulfonamidů v acetonitrilu a aplikace v mechanických analýzách přenosu NO". Journal of the American Chemical Society. 127 (8): 2696–2708. doi:10.1021 / ja0443676. ISSN 0002-7863. PMID 15725027.