Kyselina dekadienová - Decadienoic acid

Kyselina dekadienová je jakýkoli monokarboxylová kyselina s nerozvětveným řetězcem deseti atomů uhlíku, spojeným sedmi jednoduché vazby a dva dvojné vazby. To znamená, že jakákoli sloučenina vzorce HO (O =) C–(CH
2)
X–CH = CH–(CH
2)
y–CH = CH–(–CH
2)
z–H kde X, y, a z může být nula nebo více a X+y+z = 5 (72 izomerů); nebo HO (O =) C–(CH
2)
r–CH = C = CH–(CH
2)
s–H kde r + s = 6 (15 izomerů). Všechny tyto sloučeniny mají vzorec C
10H
16Ó
2. A sůl nebo ester takové kyseliny se nazývá a dekadienát.

Tyto sloučeniny jsou nenasycené mastné kyseliny, i když se zřídka vyskytují v přirozeném prostředí lipidy (tuky, vosky, fosfolipidy, atd.).

Izomery

Poziční izomerismus

Různé izomery kyseliny dekadienové lze odlišit podle pozic jejich dvojných vazeb podél řetězce. O dvojné vazbě se říká, že je v poloze k pokud spojuje uhlíky k a k+1 řetězu, počítáno od 1 u karboxyl konec. Pozice jsou X+2 a X+y+4 pro první typ (21 možností) a r+2 a r+3 pro druhý typ (7 možností). Systematický název kyseliny je tvořen předponou pozic dvojných vazeb na „dekadienickou“ nebo jejich vložením před „dienovou“ příponu. jako v „4,7-dekadienické“ nebo „dec-4,7-dienové“ pro HO (O =) C–(–CH
2)
2–CH = CH–CH
2–CH = CH–(CH
2)
2–H.

Geometrická izomerie

Dekadienové kyseliny se dvěma dvojnými vazbami ve stejných polohách lze dále rozlišit podle geometrie sousedních jednoduchých vazeb.

Každá dvojná vazba, která sousedí se dvěma jednoduchými vazbami C – C, může být ve dvou cis-trans konformace, jmenovitě s těmito dvěma jednoduchými vazbami na stejné straně (cis nebo Z) nebo protilehlé strany (trans nebo E) roviny dvojné vazby.

Pokud se dvě dvojné vazby překrývají a tvoří se Allene jádro C = C = C obklopené dvěma jednoduchými vazbami C – C, fragmenty řetězce C – C = C = C a C = C = C – C budou ležet na kolmých rovinách. Pak místo cis-trans izomery, budou dva axiální izomery odlišuje se rukou C – C = C = C – C „šroubu“. Jsou označeny písmeny R a S.

Dvojné vazby na samém konci řetězce (–C = CH
2 nebo -C = C = CH
2) nezpůsobí geometrický izomerismus, protože dva atomy vodíku v konečném uhlíku jsou symetricky umístěny vzhledem k rovině vazby. V této poloze však stále může nastat geometrický izomerismus v derivátových sloučeninách, kde je jeden nebo oba koncové vodíky nahrazeny různými skupinami.

Geometrický izomerismus zvyšuje počet dekadienových kyselin se samostatnými dvojnými vazbami z 21 na 72 a těch s alenovým jádrem ze 6 na 11.

Příklady

Mezi kyseliny docadienové, kterým byla věnována určitá pozornost, patří:

Deriváty

Některé zajímavé deriváty jsou:

Viz také

Reference

  1. ^ A. Crossley a T. P. Hilditch (1950): „Složky kyselin některých autentických a komerčních statických olejů“. Journal of the Science of Food and Agriculture, svazek 1, číslo 10, strany 292–300. doi: 10.1002 / jsfa.2740011003
  2. ^ Perflavory (2020): "kyselina deka- (2E, 4E) -dienová ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  3. ^ Perflavory (2020): "propylester kyseliny deka- (2E, 4E) -dienové ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  4. ^ Perflavory (2020): "Kyselina (2E, 4Z) -deka-2,4-dienová ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  5. ^ Perflavory (2020): "propylester kyseliny deka- (2E, 4Z) -dienové ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  6. ^ Perflavory (2020): "butyl-deka- (2E, 4Z) -dienoát ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  7. ^ Perflavory (2020): "ethylester kyseliny deka- (2E, 4Z) -dienové ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  8. ^ Perflavory (2020): "Kyselina (2Z, 4E) -deka-2,4-dienová ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  9. ^ Perflavory (2020): "Propylester (2Z, 4Z) -dienové kyseliny ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.
  10. ^ Perflavory (2020): "Kyselina 4,8-dekadienová ". Složený datový list. Zpřístupněno 21. 8. 2020.