DPPH - DPPH

DPPH
Kosterní vzorec DPPH
Model vyplňování prostoru molekuly DPPH
Jména
Název IUPAC
di (fenyl) - (2,4,6-trinitrofenyl) iminoazan
Ostatní jména
2,2-difenyl-l-pikrylhydrazyl
1,1-difenyl-2-pikrylhydrazylový radikál
2,2-difenyl-l- (2,4,6-trinitrofenyl) hydrazyl
Difenylpikrylhydrazyl
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyDPPH
ChemSpider
Informační karta ECHA100.015.993 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C18H12N5Ó6
Molární hmotnost394,32 g / mol
VzhledČerný až zelený prášek, fialový v roztoku
Hustota1,4 g / cm3
Bod tání 135 ° C (275 ° F; 408 K) (rozkládá se)
nerozpustný
Rozpustnost v methanolu10 mg / ml
Nebezpečí
Bezpečnostní listBL
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

DPPH je běžná zkratka pro organické chemická sloučenina 2,2-difenyl-l-pikrylhydrazyl. Je to tmavě zbarvený krystalický prášek složený ze stabilní volné radikály molekuly. DPPH má dvě hlavní aplikace, a to jak v laboratorním výzkumu: jedno je monitorem chemických reakcí zahrnujících radikály, zejména je to běžné antioxidant test,[1] a další je standard polohy a intenzity elektronová paramagnetická rezonance signály.

Vlastnosti a aplikace

DPPH má několik krystalických forem, které se liší mřížkovou symetrií a bod tání (t.t.) Komerční prášek je směs fází, která taje při ~ 130 ° C. DPPH-I (t.t. 106 ° C) je ortorombický, DPPH-II (t.t. 137 ° C) je amorfní a DPPH-III (t.t. 128–129 ° C) je triclinic.[2]

DPPH je dobře známý radikál a past („mrchožrout“) pro ostatní radikály. Proto se jako indikátor radikální povahy této reakce používá snížení rychlosti chemické reakce po přidání DPPH. Kvůli silnému absorpčnímu pruhu se středem asi 520 nm má radikál DPPH v roztoku tmavě fialové zabarvení a po neutralizaci se stává bezbarvý nebo světle žlutý. Tato vlastnost umožňuje vizuální sledování reakce a počet počátečních radikálů lze spočítat ze změny optické absorpce při 520 nm nebo v signálu EPR DPPH.[3]

DPPHreact.png

Protože DPPH je účinný lapač radikálů, je také silným inhibitorem radikálem zprostředkovaná polymerace.[4]

Inhibice polymerního řetězce, R, DPPH.

Jako stabilní a dobře charakterizovaný zdroj pevných radikálů je DPPH tradičním a možná nejoblíbenějším standardem polohy (g-marker) a intenzity elektronová paramagnetická rezonance Signály (EPR) - počet radikálů pro čerstvě připravený vzorek lze určit vážením a faktor štěpení EPR pro DPPH je kalibrován na g = 2,0036. Signál DPPH je vhodný tím, že je obvykle koncentrován v jedné linii, jejíž intenzita lineárně roste s druhou odmocninou mikrovlnného výkonu v širším rozsahu výkonu. Zředěná povaha radikálů DPPH (jeden nepárový spin na 41 atomů) má za následek relativně malou šířku čáry (1,5–4,7 Gauss). Šířka čáry se však může zvýšit, pokud molekuly rozpouštědla zůstanou v krystalu a pokud se měření provádějí pomocí vysokofrekvenčního nastavení EPR (~ 200 GHz), kde je detekovatelná mírná g-anizotropie DPPH.[5][6]

Zatímco DPPH je obvykle paramagnetická pevná látka, transformuje se na antiferomagnetický stavu po ochlazení na velmi nízké teploty řádově 0,3 K. Tento jev poprvé ohlásil Alexander Prokhorov v roce 1963.[7][8][9][10]

Reference

  1. ^ Test antioxidačních látek DPPH se vrátil. Om P. Sharma a Tej K. Bhat, Food Chemistry, svazek 113, číslo 4, 15. dubna 2009, strany 1202–1205, doi:10.1016 / j.foodchem.2008.08.008
  2. ^ Kiers, C. T .; De Boer, J. L .; Olthof, R .; Spek, A. L. (1976). „Krystalová struktura modifikace 2,2-difenyl-1 -pikrylhydrazyl (DPPH)“. Acta Crystallographica oddíl B. 32 (8): 2297. doi:10.1107 / S0567740876007632.
  3. ^ Mark S. M. Alger (1997). Slovník polymerních věd. Springer. p. 152. ISBN  0-412-60870-7.
  4. ^ Cowie, J. M. G .; Arrighi, Valeria (2008). Polymery: Chemistry and Physics of Modern Materials (3. vyd.). Skotsko: CRC Press. ISBN  978-0-8493-9813-1.
  5. ^ M.J. Davies (2000). Elektronová paramagnetická rezonance. Royal Society of Chemistry. p. 178. ISBN  0-85404-310-1.
  6. ^ Charles P. Poole (1996). Elektronová spinová rezonance: komplexní pojednání o experimentálních technikách. Publikace Courier Dover. p. 443. ISBN  0-486-69444-5.
  7. ^ A. M. Prochorov a V.B. Fedorov, sovětský fyz. JETP 16 (1963) 1489.
  8. ^ Teruaki Fujito (1981). „Magnetická interakce v DPPH a DPPH – rozpouštědlových komplexech bez rozpouštědel“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 54 (10): 3110. doi:10,1246 / bcsj.54.3110.[trvalý mrtvý odkaz ]
  9. ^ Stig Lundqvist (1998). "A. M. Prochorov". Nobelovy přednášky z fyziky, 1963-1970. World Scientific. p. 118. ISBN  981-02-3404-X.
  10. ^ Aleksandr M. Prochorov, Nobelova cena za fyziku 1964