Cyklohexanetetrol - Cyclohexanetetrol
A cyklohexanetetrol je chemická sloučenina sestávající z a cyklohexan molekula se čtyřmi hydroxyl skupiny (–OH) nahrazující čtyři z dvanácti vodík atomy. Jedná se tedy o cyklitol (cyklický polyol ). Jeho obecný vzorec je C
6H
12Ó
4 nebo C
6H
8(ACH)
4.[1]
Některé cyklohexanetetroly mají v některých organismech biologicky důležité role.[2][3][4][5][6][7][8]
Izomery
Existuje několik cyklohexanetetrol izomerů, které se liší polohou hydroxylových skupin podél kruhu a jejich orientací vzhledem ke střední rovině kruhu.
Izomery s každým hydroxylem na odlišném uhlíku jsou:[9]
- 1,2,3,4-cyklohexanetetrol nebo ortho- (10 izomerů, včetně 4 enantiomer páry) [1][10]
- 1,2,3,5-cyklohexanetetrol nebo meta- (8 izomerů, včetně 2 párů enantiomerů) [1]
- 1,2,4,5-cyklohexanetetrol nebo odst- (7 izomerů, včetně 2 párů enantiomerů) [1][3][9]
1,2,3,4
ortho
1,2,3,5
meta
1,2,4,5
odst
Možné izomery se dvěma geminal hydroxylové skupiny (na stejném uhlíku) jsou
- 1,1,2,3-cyklohexanetetrol (4 izomery); hydrát z 2,3-dihydroxycyklohexanon
- 1,1,2,4-cyklohexanetetrol (4 izomery); hydratovat 2,4-dihydroxycyklohexanon
- 1,1,3,4-cyklohexanetetrol (4 izomery); hydratovat 3,4-dihydroxycyklohexanon
Možné izomery se dvěma páry drahých hydroxylových skupin:
- 1,1,2,2-cyklohexanetetrol (1 izomer); dvojnásobný hydrát 1,2-cyklohexandion
- 1,1,3,3-cyklohexanetetrol (1 izomer); dvojnásobný hydrát 1,3-cyklohexandion
- 1,1,4,4-cyklohexanetetrol (1 izomer); dvojnásobný hydrát 1,4-cyklohexandion
Příprava
Syntézu cyklohexanetetrolů lze dosáhnout mimo jiné metodami: redukcí nebo hydrogenací (1) cyklohexenetetroly, (2) tri-hydroxycyklohexanony, (3) pentahydroxycyklohexanony (4) hydroxylovaný aromatické uhlovodíky nebo (5) hydroxylovaný chinony; (6) hydrogenolýza dibromcyklohexanetetrolů; (7) hydratace diepoxycyklohexany; a hydroxylace (8) cyklohexadienes nebo (9) cyklohexendioly.[9]
Viz také
Reference
- ^ A b C d CON a CBN komise IUPAC pro nomenklaturu (1968): „Nomenklatura cyklitolů - předběžná pravidla“. European Journal of Biochemistry, svazek 5, strany 1-12. doi:10.1111 / j.1432-1033.1968.tb00328.x
- ^ J. S. Craigie (1969): „Některé změny v růstu, pigmentech a cyklohexanetetrolu vyvolané slaností Monochrysis lutheri". Journal of the Fisheries Research Board of Canada, svazek 26, číslo 11, strany 2959-2967. doi:10.1139 / f69-282
- ^ A b Fernando Garza-Sánchez, David J. Chapman a James B. Cooper (2009): "Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) Kmen Mono Lake hromadí 1,4 / 2,5 cyklohexanetetrol v reakci na zvýšenou slanost “. Journal of Phycology, svazek 45, číslo 2, strany 395-403. doi:10.1111 / j.1529-8817.2009.00667.x
- ^ E.O. von Lippmann (1901), Chemische Berichte, svazek 34, strany 1159-1162.
- ^ J.D.Ramanathan, J.S. Craigie, J. McLachlan, D.G. Smith a A.G. McInnes (1966): Čtyřstěn dopisy, svazek 1966, strany 1527-1531.
- ^ J. S. Craigie, J. McLachlan a R. D. Tocher (1968): Canadian Journal of Botany, svazek 46, strany 605-611.
- ^ Z. Zeying a Z. Mingzhe (1987): Jiegou Huaxue, svazek 1987, strany 128-131
- ^ Z. Zeying a Z. Mingzhe (1988): Chemické souhrny, strana 167846r.
- ^ A b C G. E. McCasland, Stanley Furuta, L. F. Johnson a J. N. Shoolery (1963): „Syntéza pěti diastereomerních 1,2,4,5-cyklohexanetetrolů. Konfigurační důkazy nukleární magnetické rezonance. Journal of Organic Chemistry, svazek 28, číslo 4, strany 894-900. doi:10.1021 / jo01039a002
- ^ Nihat Akbulut a Metin Balci (1988): „Nová a stereospecifická syntéza cyklitolů: (1,2,4 / 3) -, (1,2 / 3,4) - a (1,3 / 2,4) -cyklohexanetetrol “. Journal of Organic Chemistry, svazek 53, číslo 14, strany 3338-3342. doi:10.1021 / jo00249a039