Cyklohexandimethanol - Cyclohexanedimethanol

Cyklohexandimethanol
CHDMisomers.png
Jména
Název IUPAC
[4- (hydroxymethyl) cyklohexyl] methanol
Preferovaný název IUPAC
(cyklohexan-l, 4-diyl) dimethanol
Ostatní jména
1,4 – cyklohexandimethanol; CHDM; 1,4-Bis (hydroxymethyl) cyklohexan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.972 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H16Ó2
Molární hmotnost144,21 g / mol
VzhledBílá voskovitá pevná látka
Hustota1,02 g / ml
Bod tání 41 až 61 ° C (106 až 142 ° F; 314 až 334 K)
Bod varu 284 až 288 ° C (543 až 550 ° F; 557 až 561 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cyklohexandimethanol (CHDM) je směs izomerní organické sloučeniny se vzorcem C.6H10(CH2ACH)2. Je to bezbarvá nízkotající pevná látka používaná při výrobě polyester pryskyřice. Komerční vzorky sestávají ze směsi cis a trans izomerů. Je to di-substituovaný derivát cyklohexan a je klasifikován jako a diol, což znamená, že má dva OH funkční skupiny. Komerční CHDM má typicky poměr cis / trans 30:70.

Aplikace

Prostřednictvím volaného procesu polykondenzace „CHDM je předchůdcem polyesterů. Je to jeden z nejdůležitějších komonomery pro výrobu polyethylentereftalát (PET) nebo ester polyethylen tereftalové kyseliny (PETE), ze kterého plastové lahve jsou vyrobeny.[1][2]

CHDMester.png

Termoplastické polyestery obsahující CHDM vykazují zvýšenou pevnost, čirost a odolnost vůči rozpouštědlům. Vlastnosti polyesterů se liší od vysoce tajícího krystalického poly (1,4-cyklohexylenedimethylen tereftalátu), PCT, až po nekrystalické kopolyestery odvozené od obou ethylenglykol a CHDM. Vlastnosti těchto polyesterů jsou také ovlivněny poměrem cis / trans monomeru CHDM.[3] CHDM snižuje stupeň krystalinity homopolymeru PET a zlepšuje jeho zpracovatelnost. Kopolymer má tendenci odolávat degradaci, např. na acetaldehyd. Kopolymer s PET je známý jako glykolem modifikovaný polyethylentereftalát, PETG. PETG se používá v mnoha oblastech, včetně elektroniky, automobilů, bariéry a lékařství atd.

Výroba

CHDM se vyrábí katalyticky hydrogenace z dimethyltereftalát (DMT). Reakce probíhala ve dvou krocích počínaje konverzí DMT na diester dimethyl 1,4-cyklohexandikarboxylát (DMCD):

C6H4(CO.)2CH3)2 + 3 H2 → C.6H10(CO.)2CH3)2

Ve druhém kroku se DMCD dále hydrogenuje na CHDM:

C6H10(CO.)2CH3)2 + 4 H2 → C.6H10(CH2ACH)2 + 2 CH3ACH

A chromit mědi katalyzátor se obvykle používá průmyslově.[4] Poměr cis / trans CHDM je ovlivněn katalyzátorem.[5]

Vedlejším produktem tohoto procesu jsou 4-methylcyklohexanmethanolu (CH3C6H10CH2OH) a monoester methyl-4-methyl-4-cyklohexankarboxylátu (CH3C6H10CO2CH3, Registrační číslo CAS 51181-40-9).[6] Předními výrobci v CHDM jsou Eastman Chemical v USA a SK Chemicals v Jižní Koreji.

Reference

  1. ^ S.R. Turner (2004). „Vývoj amorfních kopolyesterů na bázi 1,4-cyklohexan-dimethanolu“. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 42: 5847–5852. doi:10,1002 / pola.20460.
  2. ^ S. Andjelic; D.D. Jamiolkowski; R. Bezwada (2007). „Mini-recenze The Polyoxaesters“. Polymer International. 56: 1063–1077. doi:10,1002 / pi.2257.
  3. ^ S. R. Turner; R.W. Seymour; T.W. Smith (2001). "Cyklohexandimethanol Polyestery". Encyclopedia of Polymer Science and Technology. doi:10.1002 / 0471440264.pst257.
  4. ^ S.R. Soustružník; Y. Li (2010). "Syntéza a vlastnosti alifatických kopolyesterů na bázi cyklických diesterů". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 48: 2162–2169. doi:10,1002 / pola.23985.
  5. ^ J. M. Thomas; R. Raja (2002). "Materiály Chemistry of Anorganic Catalyst". Australian Journal of Chemistry. 54: 551–560. doi:10.1071 / CH01150.
  6. ^ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen a Juha Lehtonen „Alkoholy, vícesytné“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a01_305.pub2

externí odkazy