Catalpol - Catalpol

Catalpol
Catalpol skeletal.svg
Jména
Název IUPAC
(1a.)S, 1bS,2S, 5aR,6S, 6aS) -6-Hydroxy-1a- (hydroxymethyl) -1a, lb, 2,5a, 6,6a-hexahydrooxireno [4,5] cyklopenta [1,2-C] pyran-2-yl β-D-glukopyranosid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.017.568 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C15H22Ó10
Molární hmotnost362.331 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Catalpol je iridoid glukosid. Tento přírodní produkt spadá do třídy iridoidů glykosidy, které jsou jednoduše monoterpeny s glukóza připojená molekula.

Přirozený výskyt

Nejprve izolovaný v roce 1962, catalpol byl pojmenován pro rostliny rodu Catalpa ve kterém bylo objeveno. Později v roce 1969 bylo zjištěno, že je katalpol přítomen ve větším množství v několika rostlinách rodu Rehmannia (Orobanchaceae).[1]

Nachází se v rostlinách patřících do několika čeledí, mimo jiné včetně Scrophulariaceae, Lamiaceae (počítaje v to čapka[2][3]), Plantaginaceae (Plantago sp[4]) a Bignoniaceae,[5] všechny jsou v pořadí Lamiales.

Protože se živí těmito rostlinami, variabilní checkerspot motýli (Euphydryas chalcedona) obsahují vysoké množství katalpolu,[6] což je činí nechutnými pro predátory a slouží tak jako obranný mechanismus.[7]

Biosyntetická dráha

Ačkoli byl poprvé izolován v šedesátých letech, bylo velmi málo vyšetřováno biosyntetická cesta katalpolu.[5] S. R. Jensen popsal možnou biosyntetickou cestu pro katalpol.[4] S iridoidy pocházejícími z a terpenoidní původu, z kterého je odvozen předchůdce epi-iridotrialu, epi-iridodial geraniol.[8] Přídavek glukózy na uhlíku 1 (C1) iridoidního řetězce a oxidace aldehydu na C4 epi-iridotrialu produkuje kyselinu 8-epiloganovou. Následná hydrolýza při C8 poskytne kyselinu mussaenosidovou, následovanou dehydratací, čímž se získá kyselina deoxyngeniposidová. Další předchůdce kyselina geniposidová, se provádí hydrolýzou C10 a poté dekarboxylací k odstranění karboxylové kyseliny na C4 se získá bartsiosid. Velmi široce známý a přijímaný předchůdce katalpolu, aucubin, se pak provede hydroxylací na C6. Nakonec epoxidace alkoholem na C10 poskytne katalpol.[4]

Biosyntéza katalpolu podle návrhu Jensena

Poznámky pod čarou

  1. ^ Tang, W. (1992). Čínské drogy rostlinného původu. Berlín: Springer-Verlag. ISBN  0-387-19309-X.
  2. ^ Phillipson, Carol A. Newall; Linda A. Anderson; J. David (1996). Bylinné léky: průvodce pro zdravotnické pracovníky (Přetištěno, ed.). London: Pharmaceutical Press. str. 296. ISBN  0853692890.
  3. ^ Yaghmai a Benson, 1979 M. S. Yaghmai, G.G. Benson Voskové uhlovodíky Scutellaria lateriflora L Manchester, Anglie (1979) 228–229 p
  4. ^ A b C Ronsted, N .; Gobel, E .; Franzyk, H .; Jansen, S. R .; Olsen, C. E. (2000). "Chemotaxonomy of Plantago. Iridoidní glukosidy a kofeoylfenylethanoidové glykosidy". Fytochemie. 55 (4): 337–48. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 00306-X. PMID  11117882.
  5. ^ A b Damtoft, S. (1994). „Biosyntéza Catalpolu“. Fytochemie. 35 (5): 1187–9. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 94819-2.
  6. ^ Stermitz, Frank R., Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro a Marc Pomeroy (1994). „Iridoidní glykosidy z některých motýlů a jejich larválních potravinových rostlin“. Fytochemie. 37: 997–99. doi:10.1016 / s0031-9422 (00) 89516-3.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  7. ^ Bowers, M. D. (1981). „Nepříjemnost jako obranná strategie motýlů západní šachovnice (Euphydryas Scudder, Nymphalidae)“. Vývoj. 35: 367–75. doi:10.2307/2407845. PMID  28563381.
  8. ^ Jansen, S. R. (1991). „Rostlinné iridoidy, jejich biosyntéza a distribuce v krytosemenných rostlinách“. Ekologická chemie a biochemie rostlinných terpenoidů. Clarence Press. 133–158.