Carbyl sulfát - Carbyl sulfate - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,3,2,4-dioxadithian 2,2,4,4-tetraoxid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.244  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H4Ó6S2 | |
| Molární hmotnost | 188.17 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Bod tání | 107,5–109 ° C (225,5–228,2 ° F; 380,6–382,1 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Carbyl sulfát je organosírná sloučenina. Bílá pevná látka je produktem reakce oxid sírový a ethylen. Používá se při přípravě některých barviv a jiných organosírových sloučenin.[1] Karbylsulfát je bezbarvý, krystalický, hygroskopický látka, i když se komerční produkt může jevit jako kapalina. Vzhledem ke svým nepříjemným vlastnostem je s karbylsulfátem obtížné manipulovat a obvykle se neizoluje, ale dále se zpracovává na sekundární produkty.
Výroba
Regnault[2] a Heinrich Gustav Magnus[3][4] uváděno jako první v letech 1838 až 1839 o sloučenině jako reakčním produktu bezvodého ethanolu a bezvodé kyseliny sírové.
Karbylsulfát se produkuje ve vysoké míře exotermické (asi 800 kcal / kg) reakce ethylen a oxid sírový v parní fázi téměř kvantitativní výnos.[5][6]
Kyselina disulfurová a kyselina chlorsírová lze také použít jako a sulfonační činidlo, který nahradil oxid sírový. Místo ethylenu lze použít činidla tvořící ethylen, např. ethanol nebo diethylether.[5]
Produktem průmyslových procesů je čirá kapalina, která má - v souladu s D.S.Breslow[5] (107,5 až 109 ° C) - rozsah tání od 102 do 108 ° C. Dříve uvedená teplota tání asi 80 ° C[4] je výsledkem přilnutí oxidu sírového.[5]
Reakce a použití
Jako cyklický sulfátový ester, to je alkylační činidlo. Hydrolýzou se získá kyselina ethionová, která si zachovává jednu sulfátovou esterovou skupinu. Kyselina etionová podléhá další hydrolýze na kyselina isethionová:
Jako prekurzor pro se používá karbylsulfát kyselina vinylsulfonová a vinylsulfonát sodný, které jsou důležité aktivované alkeny a používají se např. G. jako aniontové komonomery. Řada funkčních sloučenin s různými aplikacemi je dostupná nukleofilní adicí na aktivovanou dvojnou vazbu vinylsulfonové kyseliny a jejích derivátů.[7]
Bezpečnost
Materiál je vysoce reaktivní. Může rozložit při zahřátí nad 170 ° C výbušně.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ Kosswig, Kurt (2000). Kyseliny sulfonové, alifatické. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Regnault, V. (1838). „Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff“. Annalen der Pharmacie. 25: 32–47. doi:10,1002 / jlac.18380250103.
- ^ „Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure“. Annalen der Pharmacie. 32 (3): 249–258. 1839. doi:10,1002 / jlac.18390320310.
- ^ A b „Zur Erinnerung an Gustav Magnus“. Nach einem am 14. December 1870 in der General-Versammlung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin gehaltenen Vortrage August Wilhelm Hofmann s, Berlín, Ferd. Dümmler's Verlagsbuchhandlung, 1871 (S. 32)
- ^ A b C d Breslow, David S.; Hough, Robert R. (1957), „The Syntéza natrium-ethylensulfonátu z ethylenu“, Journal of the American Chemical Society (v němčině), 79 (18), s. 5000–5002, doi:10.1021 / ja01575a046
- ^ DE 2509738 „Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat.“ Vynálezce: Rudolf Irnich, Rolf Schneider
- ^ H. Distler (07.04.1965). „Zur Chemie der Vinylsulfonsäure“. Angewandte Chemie. 77 (7): 291–302. doi:10,1002 / ange.19650770704.
Další čtení
- Breslow, David S.; Hough, Robert R. (1957). "Syntéza ethylensulfonátu sodného z ethylenu". Journal of the American Chemical Society. 79 (18): 5000–5002. doi:10.1021 / ja01575a046.