Kyselina vinylsulfonová - Vinylsulfonic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC kyselina ethensulfonová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.013.342  |
PubChem CID | |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H4Ó3S | |
| Molární hmotnost | 108.11 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Bod varu | 128 ° C (1,29 hPa)[1]* 95 ° C |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina vinylsulfonová je organosírná sloučenina se vzorcem CH2= CHSO3H. Je to nejjednodušší nenasycená kyselina sulfonová.[2][3] Dvojná vazba C = C je místem vysoké reaktivity. polymerovat dává kyselinu polyvinylsulfonovou, zvláště když se použije jako komonomer s funkcionalizovaným vinylem[4] a sloučeniny (meth) akrylové kyseliny.[5] Je to bezbarvá kapalina rozpustná ve vodě,[2] ačkoli komerční vzorky mohou vypadat žlutě nebo dokonce červeně.
Příprava
Kyselina vinylsulfonová se průmyslově vyrábí alkalickou hydrolýzou karbylsulfát s následným okyselením výsledné vinylsulfonátové soli:[6]
Reakce je vysoce exotermická (entalpie reakce: 1 675 kJ / kg) a vyžaduje přesné udržování teploty a pH během hydrolýzy. Když hydroxid vápenatý jako hydrolýzní médium se získá roztok vinylsulfonátu vápenatého. Okyselením této hydrolýzní směsi kyselinou sírovou se získá kyselina vinylsulfonová spolu se špatně rozpustnou kyselinou síran vápenatý.
Kyselinu vinylsulfonovou lze také připravit dehydratací kyselina isethionová s oxid fosforečný:[7]
Kyselinu vinylsulfonovou lze také připravit sulfochlorace z chlorethan, dehydrohalogenace na vinylsulfonylchlorid a následnou hydrolýzu chloridu kyseliny.
![{ displaystyle { begin {matrix} {} { ce {ClCH2-CH3 + SO2 + Cl2 -> [] [- { ce {HCl}}] ClCH2-CH2-SO2Cl -> [] [- { ce {HCl}}] H2C = CH-SO2Cl -> [+ { ce {H2O}}] [- { ce {HCl}}] H2C = CH-SO3H}} {} end {matrix} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/06fa3063c563264d3d228ef0032f9bf797426ecd)
Použití
Aktivovaná dvojná vazba C = C vinylsulfonové kyseliny snadno reaguje s nukleofily v adiční reakci. Kyselina 2-aminoethansulfonová je vytvořen s amoniak a 2-methylaminoethansulfonová kyselina s methylamin.[8]
Kyselina vinylsulfonová je monomer při přípravě vysoce kyselých nebo aniontových homopolymerů a kopolymerů. Tyto polymery se používají v elektronickém průmyslu jako fotorezistory jako iontově vodivé polymerní elektrolytové membrány (PEM) pro palivové články. Například z kyseliny polyvinylsulfonové lze vyrobit průhledné membrány s vysokou iontoměničovou kapacitou a protonovou vodivostí.[9]
Výzkum
Kyselinu vinylsulfonovou lze také naroubovat na polymerní nosiče (např. polystyren ) za vzniku vysoce kyselých iontoměničů, které se používají jako katalyzátory pro esterifikace a Friedel-Craftsovy acylace.[10] Tam, kde není funkční funkce kyseliny sulfonové, je mnohem použitelnější alkalický vodný roztok sodíku vinylsulfonát se používá přímo při alkalické hydrolýze karbylsulfátu a komerčně se dodává jako vodný roztok.
Reference
- ^ H.C. Haas, M.S. Simon: Poměry reaktivity některých párů monomerů v J. Polymer Sci. 9 (1952) 309–314, doi:10.1002 / pol.1952.120090403.
- ^ A b Kosswig, Kurt (2000). "Kyseliny sulfonové, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a25_503. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ H. Distler: Zur Chemie der Vinylsulfonsäure v Angew. Chem. 77 (1965) 291–311, doi:10,1002 / ange.19650770704 (PDF ).
- ^ EP 0643081, H. Hoffmann a kol., „Polymery kyseliny vinylsulfonové“, vydaný 15. 3. 1995, přidělený společnosti Hoechst AG
- ^ USA 2011017954, H. Akikaze a kol., „KYSELINA VINYL SULFONOVÁ, JEJICH POLYMÉR A VÝROBNÍ ZPŮSOB VÝROBY“, vydáno 27. 1. 2011
- ^ USA 3872165, Roland Dahlinger, Walter Schenk, Dieter Stockburger, „Výroba vinylsulfonátů a kyseliny vinylsulfonové z karbylsulfátu“, vydaný 18. 3. 1975, přidělený BASF
- ^ USA 2597696, J.A. Anthes, J. R. Dudley, „Preparation of Ethylenesulfonic acid“, vydaný 1952-05-20, přidělený Americký kyanamid
- ^ H. Distler (04.04.1965). „Zur Chemie der Vinylsulfonsäure“. Angewandte Chemie. 77 (7): 291–302. doi:10,1002 / ange.19650770704.
- ^ Teruyuki Okayasu, Toshiyasu Hibino, Hiroyuki Nishide (17. května 2011), „Kinetika volné radikálové polymerace kyseliny vinylsulfonové a vysoce kyselé vlastnosti jejího polymeru“, Makromolekulární chemie a fyzika, 212 (10), s. 1072–1079, doi:10,1002 / macp.201000773CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ T. Okayasu, K. Saito, H. Nishide, M.T W. Hearn: Pevné katalyzátory roubované poly (vinylsulfonovou kyselinou): nové materiály pro kyselé katalyzované organické syntetické reakce. V: Green Chem. 12 (2010) 1981–1989, doi:10.1039 / C0GC00241K.