Cyklizace Borsche – Drechsel - Borsche–Drechsel cyclization
| Cyklizace Borsche – Drechsel | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Walter Borsche Edmund Drechsel |
| Typ reakce | Reakce tvořící prsten |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000532 |
The Cyklizace Borsche – Drechsel je chemická reakce používá se k syntéze tetrahydrokarbazolů kyselinou katalyzovanou cyklizací cyklohexanon arylhydrazonů. Reakci poprvé popsal Edmund Drechsel v roce 1888[1] a Walter Borsche v roce 1908.[2]
Cyklizace Borsche – Drechsel je ústředním krokem Syntéza karbazolu Borsche – Drechsel, kde v prvním kroku fenylhydrazin je zhuštěný s cyklohexanon za vzniku cyklohexanonu fenylhydrazonu a v posledním kroku se výsledný tetrahydrokarbazol oxiduje na karbazol sám.
Mechanismus
Reakce byla popsána v literatuře[3] jako postupující obdobně jako Fischerova syntéza indolu.
Přenos protonů katalyzovaný kyselinou zde nejprve převádí cyklohexanon fenylhydrazon 1 meziproduktu 2. Následně tepelně indukované sigmatropní reakce dojde k výrobě 3, který je protonován a cyklizuje do 4. Odstranění amoniak pak vede k konečnému produktu, tetrahydrokarbazolu 5.
Viz také
Reference
- ^ E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen“. J. Prakt. Chem. (v němčině). 38 (1): 65–74. doi:10.1002 / prac.18880380105.
- ^ W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- a Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)“. Justus Liebigs Ann. Chem. (v němčině). 359 (1–2): 49–80. doi:10,1002 / jlac.19083590103.
- ^ Lie, J. J. (2009). Reakce na jméno. Springer. str. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.