Bicyklohexyl - Bicyclohexyl

Bicyklohexyl
Strukturní vzorec bicyklohexylu
3D struktura koule a tyčinky bicyklohexylu
Jména
Ostatní jména
  • 1,1'-bicyklohexyl
  • Bicyklohexan
  • Dicyklohexyl
  • Cyklohexylcyklohexan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.966 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 202-161-4
UNII
Vlastnosti
C12H22
Molární hmotnost166.308 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,88273 g / cm3
Bod tání 4 ° C (39 ° F; 277 K)
Nerozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechMísitelný s organickými rozpouštědly
1.4796[1]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H400, H410
P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501
Bod vzplanutí 92 ° C (198 ° F; 365 K)
245 ° C (473 ° F; 518 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Bicyklohexyl, také známý jako dicyklohexyl nebo bicyklohexan, je organická chemická látka se vzorcem C.12H22 a molekulová hmotnost 166,303 g mol−1. Je to energeticky nezávislé tekutý při teplotě místnosti s bodem varu 227 ° C (441 ° F). Jeho struktura se skládá ze dvou cyklohexan kruhy spojené jedinou vazbou uhlík-uhlík.

Výroba

Karbazol může být denitrogenován vodíkem za vzniku bicyklohexylu jako hlavního produktu.[2]

Když cyklohexan je vystaven záření, kromě jiných uhlovodíků vzniká i bicyklohexyl.[3]

Vlastnosti

Molekula není úplně plochá a oba kruhy jsou navzájem zkroucené. Kapalný bicyklohexyl obsahuje směs molekul s C.2 a C.2h symetrie označená jako ee anti a ee gauche. Vazba uhlík-uhlík (čep) mezi kruhy je 1,55 Á a délka uhlík-uhlík v prstencích je 1,535 Á a délka vazby uhlík-vodík je 1,102 Á. Torzní úhel mezi kroužky je 74,9 °. Úhel C-C-C vazby ∠ je asi 111 ° a úhel C-C-H je 109 °.[4]

The rychlost zvuku v bicyklohexyl je 1441,51 m / s, vyšší než u mnoha jiných uhlovodíků. Hustota je 882,73 kgm−1. The izotermická stlačitelnost je 674 TPa−1 a izobarická expanzivita je 819 K.−1.[5]

Když se bicyklohexyl zahřeje na přibližně 427 ° C (801 ° F), pomalu se rozloží cyklohexan a cyklohexen, protože otočné spojení spojující dva kroužky je nejdelší a nejslabší.[6]

Spalné teplo je 1814,8 kcal / mol.[7]

Použití

Bicyklohexyl má použití v organická syntéza jako stavební kámen a strukturní motiv při studiu chemie kapalná rozhraní,[8] a v povrchových úpravách oxidy kovů jako rozpouštědlo.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ Ferris, S. W. (2013). Příručka uhlovodíků. Elsevier. p. 214. ISBN  9781483272856.
  2. ^ Occelli, Mario L. (1996). Technologie hydrogenačního čištění pro kontrolu znečištění: katalyzátory, katalýza a procesy. CRC Press. 263–265. ISBN  9780824797560.
  3. ^ Nixon, A. C .; Thorpe, R. E. (květen 1958). "Radiační chemie cyklohexanu". The Journal of Chemical Physics. 28 (5): 1004–1005. doi:10.1063/1.1744261.
  4. ^ Dorofeeva, O.V .; Mastryukov, V.S .; Almenningen, A .; Horn, A .; Klaeboe, P .; Yang, L .; Allinger, N.L. (Prosinec 1991). „Molekulární struktura a konformace bicyklohexylu (C6H11) 2, jak je studováno elektronovou difrakcí, vibrační spektroskopií a molekulární mechanikou“. Journal of Molecular Structure. 263: 281–297. doi:10.1016 / 0022-2860 (91) 80071-B.
  5. ^ Tardajos, G .; Diaz Pena, M .; Lainez, A .; Aicart, E. (říjen 1986). "Rychlost zvuku dovnitř a izotermická stlačitelnost a izobarická expanze čistých kapalin při 298,15 K". Journal of Chemical & Engineering Data. 31 (4): 492–493. doi:10.1021 / je00046a031.
  6. ^ Yue, Lei; Qin, Xiaomei; Wu, Xi; Guo, Yongsheng; Xu, Li; Xie, Hujun; Fang, Wenjun (2. července 2014). "Kinetika a mechanismus tepelného rozkladu 1,1'-bicyklohexyl". Energie a paliva. 28 (7): 4523–4531. doi:10.1021 / ef501077n.
  7. ^ Dobře, W.D .; Lee, S.H. (Červenec 1976). „Entalpie tvorby vybraných naftalenů, difenylmethanů a bicyklických uhlovodíků“. Žurnál chemické termodynamiky. 8 (7): 643–650. doi:10.1016 / 0021-9614 (76) 90015-X.
  8. ^ Thoma, M; Schwendler, M; Baltes, H; Helm, C. A; Pfohl, T; Riegler, H; Möhwald, H (1996). „Elipsometrie a rentgenové studie odrazivosti monovrstev fosfatidylethanolaminů a fosfatidylcholinu v kontaktu s n-dodekanem, n-hexadekanem a bicyklohexylem“. Langmuir. 12 (7): 1722. doi:10.1021 / la9508194.
  9. ^ Pujari, Sidharam P; Scheres, Luc; Marcelis, Antonius T. M; Zuilhof, Han (2014). "Kovalentní povrchová úprava oxidových povrchů". Angewandte Chemie International Edition. 53 (25): 6322–56. doi:10,1002 / anie.201306709. PMID  24849332.