Betti reakce - Betti reaction
| Betti reakce | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Mario Betti |
| Typ reakce | Vazební reakce |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000522 |
The Betti reakce je chemikálie přidání reakce aldehydy, hlavní aromatický aminy a fenoly produkující a-aminobenzylfenoly.
Reakce Betti je zvláštním případem Mannichova reakce.
Dějiny
Reakce je pojmenována po italském chemikovi Mario Betti (1857-1942). Betti pracovala na mnoha univerzitách v Itálii, včetně Florencie, Cagliari, Siena, Janov a Bologna, kde byl nástupcem Giacomo Ciamician. Hlavní výzkum Betti byl zaměřen na stereochemie a rozlišení racemický sloučeniny, vztah mezi molekulární konstitucí a optická rotace, také asymetrická syntéza použitím chirální pomocné látky nebo v přítomnosti polarizované světlo.
V roce 1939 byl Mario Betti jmenován Senátor Italského království.
V roce 1900 to Betti předpokládala 2-naftol by byl dobrý uhlík nukleofil do já těžím vyrobené z reakce benzaldehyd a anilin. To vedlo k reakci Betti.[1]
Dnes se název rozšířil o jakoukoli reakci aldehydů, primárních aromatických aminů a fenolů, které produkují α-aminobenzylfenoly.
Mechanismus
The mechanismus reakce[2] začíná iminovou kondenzací primárního aromatického aminu a formaldehyd
Jakmile je imin vyroben, reaguje s fenol v přítomnosti vody, čímž se získá a-aminobenzylfenol.
Nejprve osamělý pár na dusíku iminu deprotonuje fenol, tlačí lepení elektrony na kyslík. The karbonyl je poté reformován a dvojná vazba v benzenový kruh útočí na atom uhlíku v pronovaném iminovém kationtu. Voda pak působí jako a základna a deprotonuje α-uhlík, reformuje aromatický kruh a tlačí elektrony na kyslík. Kyslík, který má nyní negativní formální poplatek, pak zaútočí na vodík na hydronium, což vede k a-aminobenzylfenolu, přičemž jediným vedlejším produktem je voda.
Betti Base
Produkt Bettiho reakce se nazývá Betti základna. Stereochemie báze byla rozdělena na dva izomery použitím kyselina vinná.
Mezi použití základny Betti a jejích derivátů patří:[1][3][4]
- Enantioselektivní přidání diethylzinek na aryl aldehydy.
- Enantioselektivní alkenylace aldehydů.
- Příprava stabilních boronátových komplexů, které mohou být alkylovaný poddat se aminokyselina prekurzory.
- Oddělení enantiomery.
Reference
- ^ A b Cardellicchio, C .; Capozzi, M.A.M .; Naso, F. Čtyřstěn: Asymetrie. 2010, 21, 507-517.(doi:10.1016 / j.tetasy.2010.03.020 )
- ^ SynArchive. Archiv organické syntézy: reakce Betti. http://www.synarchive.com/named-reactions/Betti_Reaction.
- ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Perna, F .; Tortotrella, P. Čtyřstěn. 1999, 55, 14685-14692.(doi:10.1016 / S0040-4020 (99) 00914-X )
- ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Schingaro, E .; Scordari, F. Čtyřstěn: Asymetrie. 1998, 9, 3667-3675. (doi:10.1016 / S0957-4166 (98) 00379-6 )
Další čtení
- Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
- Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1903, 33 II, 2.
- Organické syntézy, Sb. Sv. 1, str. 381 (1941); Sv. 9, str. 60 (1929). (Článek )
- Pirrone, F Gazz. Chim. Ital. 1936, 66, 518.
- Pirrone, F Gazz. Chim. Ital. 1937, 67, 529.
- Phillips, J. P. Chem. Rev. 1956, 56, 286.
- Phillips, J. P .; Barrall, E. M. J. Org. Chem. 1956, 21, 692.
- Kumar, A .; Kumar, M .; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 12, 1582-1584.