Banertova kaskáda - Banert cascade

The Banertova kaskáda je organická reakce ve kterém an NH-l, 2,3-triazol je připraven z a propargyl halogenid nebo síran a azid sodný v dioxan - směs vody při zvýšených teplotách. Tento kaskádová reakce je neobvyklý, protože se skládá ze dvou po sobě jdoucích přesmykové reakce.

Banertova kaskáda

Výchozí materiál se připravuje z propargylchlorid a aldehyd nebo keton jako acetaldehyd. V prvním kroku azido vznikne sloučenina in situ v nukleofilní posun chloridu azid ion. A (3,3)Sigmatropní reakce odehrává se mezi azid a alkyn k allenylazidu. Tento Allene přeskupí na triazafulvene v 6 pi elektrocyklizace. The exocyklický alken v tomto meziproduktu je velmi elektrofilní, protože triazolová skupina má a dipólový moment z 5 debye. Reakční sekvence končí nukleofilní útok druhého azidového iontu na tomto alkenu s více přeskupením dvojných vazeb a abstrakcí protonů ze zdroje protonů.

Reference