Baeyer – Emmerlingova syntéza indolu - Baeyer–Emmerling indole synthesis

Baeyer – Emmerlingova syntéza indolu
Pojmenoval podleAdolf von Baeyer
Adolph Emmerling
Typ reakceReakce tvořící prsten

The Baeyer – Emmerlingova syntéza indolu je metoda syntézy indol z (substituovaného) ortho-nitrocinamová kyselina a žehlička prášek v silně zásaditém roztoku.[1][2] Tuto reakci objevil Adolf von Baeyer a Adolph Emmerling v roce 1869.[3][4]

Baeyer-Emmerlingova syntéza indolu

Reakční mechanismus

Reakce železného prášku s Ó-nitrocinamová kyselina snižuje nitroskupina do a nitroso. Dusík potom kondenzuje s uhlíkem na alken řetěz se ztrátou molekuly vody za vzniku kruhu. Dekarboxylace dává indol.

Baeyer-Emmerlingův indolový reakční mechanismus

Viz také

Reference

  1. ^ Bayer, A .; Emmerling, A. (1869). „Synthese des indoles“ [Syntéza indolů]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 2 (1): 679–682. doi:10.1002 / cber.186900201268.
  2. ^ Baeyer 5. Pmf.ukim.edu.mk (1997-07-30). Citováno 2014-01-10.
  3. ^ Chamberlain, Joseph Scudder (1921). Učebnice organické chemie. Blakiston. str. 874.
  4. ^ Lockyer, Sir Norman (1881). „Indigo a jeho umělá výroba“. Příroda. 24 (610): 227–231. Bibcode:1881Natur..24..227H. doi:10.1038 / 024227c0. S2CID  4100142.