Azofialová - Azo violet

Azofialová
Azo violet.svg
Jména
Název IUPAC
4-[(E) - (4-Nitrofenyl) diazenyl] benzen-1,3-diol
Ostatní jména
(E) -4 - [(4-Nitrofenyl) diazenyl] benzen-l, 3-diol
4- (4-nitrofenyl) azobenzen-l, 3-diol
Magneson I.
str-Nitrofenylazoresorcinol
4-nitrofenylazoresorcinol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.735 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-808-5
UNII
Vlastnosti
C12H9N3Ó4
Molární hmotnost259 318 g mol−1
Vzhledtmavě červený až hnědý krystalický prášek
Hustota1,45 g / cm3
1 g / l H2Ó; 4 g / l ethanolu
Nebezpečí
Bod vzplanutí 261,7 ° C (503,1 ° F; 534,8 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Azofialová (indikátor pH )
pod pH 11,0nad pH 13,0
11.013.0

Azofialová (4- (4-nitrofenylazo) resorcinol) (nebo p-nitrobenzeneazoresorcinol) je azosloučenina s chemický vzorec C12H9N3Ó4. Používá se komerčně jako fialové barvivo a experimentálně jako a indikátor pH, vypadající žlutě pod pH 11 a fialově nad pH 13.[1] Za přítomnosti se také změní na modrou hořčík sůl v mírně zásaditém nebo zásaditém prostředí.[2][3] Azofialová může být také použita k testování přítomnosti amonný ionty[Citace je zapotřebí ]. Barva chloridu amonného nebo hydroxid amonný Roztok se bude lišit v závislosti na použité koncentraci azofialové barvy.

Vlastnosti

Azofialová při pH ~ 7.

Intenzivní barva, ze které sloučenina dostává svůj název, je výsledkem ozáření a následného buzení a uvolnění prodlouženého π elektron systém napříč fenoly spojenými s R-N = N-R '. Absorpce těchto elektronů klesá ve viditelné oblasti elektromagnetické spektrum. Azofialová je intenzivní indigo barva (λmax 432 nm) přibližné Pantone R: 102 G: 15 B: 240.

Syntéza

Azofialová může být syntetizována reakcí 4-nitroanilin s kyselina dusitá (generováno in situ s kyselina a a dusitany sůl ) k výrobě a diazonium středně pokročilí. Na to se potom reaguje resorcinol rozpuštěný v a hydroxid sodný řešení, prostřednictvím azo vazba reakce.

Azo Violet Synthesis.svg

To je v souladu s obecnou strategií pro přípravu azobarviva.

Zobecněná Azo Dye Synthesis.jpeg

Reaktivita

Tautomerizace azofialové

Chemický charakter azofialky lze připsat její azoskupině (-N = N-), šestičlenným kruhům a postranním hydroxylovým skupinám. Díky sterickým odpudům je azofialová nejstabilnější v trans-konfigurace, ale izomerizace azo barviv ozářením není neobvyklé. The odst-pozice tautomerizace azofialové poskytuje mechanický vhled do chování sloučeniny v kyselém prostředí, a tedy její použití jako zásadité indikátor pH.

Předpovězeno 1H-NMR čisté azofialové barvy nejvíce ukazuje hydroxylové protony stíněný a kyselé protony. Účast elektronů těchto hydroxylových skupin na elektronovém konjugovaném systému π také ovlivňuje λ azofialovémax a strK.A hodnota.

Čistá azofialová NMR

Reference

  1. ^ „Azo Violet 25GM from Cole-Parmer“. Cole-Parmer. Archivovány od originál dne 28. října 2016. Citováno 28. října 2016.
  2. ^ Feigl, F .; Anger, V. (2012-12-02). Bodové testy v anorganické analýze. Elsevier. ISBN  9780444597984.
  3. ^ Gopalan, R. (01.01.2009). Anorganická chemie pro vysokoškoláky. Univerzity Press. ISBN  9788173716607.