Aurin - Aurin
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4- [Bis (p-hydroxyfenyl) methylen] -2,5-cyklohexadien-l-on | |
| Ostatní jména Aurin, corallin, kyselina p-rosolová, C.I. 43800 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 2055205 | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.009.129  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H14Ó3 | |
| Molární hmotnost | 290.318 g · mol−1 |
| Vzhled | viz text |
| Hustota | 1,283 g / cm3 |
| Bod tání | 308 ° C (586 ° F; 581 K) (rozkládá se) |
| Nerozpustný | |
| UV-vis (λmax) | 482 nm[1] |
| -161.4·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  [1] |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H315, H319, H335[1] | |
| P261, P305 + 351 + 338[1] | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Aurin (C.I. 43800), někdy pojmenovaný kyselina rosolová nebo Corallin je organická sloučenina, formování nažloutlý nebo tmavě červené krystaly s nazelenalý kovový lesk. Je prakticky nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný v alkohol. Je rozpustný ve silných kyselinách za vzniku žlutého roztoku nebo ve vodném roztoku zásady tvořit karmín červená řešení.
| Aurin (indikátor pH ) | ||
| pod pH 5,0 | nad pH 6,8 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
Kvůli tomuto chování může být použit jako indikátor pH s rozsahem přechodu pH 5,0 - 6,8. Používá se jako meziprodukt při výrobě barviva.
Syntéza
Aurin byl poprvé připraven v roce 1834 německou lékárnou Friedlieb Ferdinand Runge, který jej získal destilací černouhelného dehtu. Pojmenoval to Rosölsäure nebo Rosaölsäure (kyselina červeného oleje).[2][3] V roce 1861 němečtí chemici Hermann Kolbe a Rudolf Schmitt představil syntézu aurinu zahříváním kyseliny šťavelové a kreozot (který obsahuje fenol) v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové.[4] (Chemici si postupně uvědomili, že komerční aurin není čistá sloučenina, ale ve skutečnosti je směsí podobných sloučenin.[5][6])
Aurin vzniká zahříváním fenol a kyselina šťavelová v koncentrované kyselině sírové.
Bezpečnost
Způsobuje podráždění očí, kůže a dýchacích cest. Zabraňte požití a / nebo vdechnutí.
Reference
- ^ A b C d Sigma-Aldrich Co., kyselina p-rosolová. Citováno 2014-05-06.
- ^ Runge, F. F. (1834). „Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation“ [U některých produktů z destilace černouhelného dehtu]. Annalen der Physik und Chemie (v němčině). 31: 65–78. ; prosáknout. 70.
- ^ V roce 1859 německo-anglický chemik Hugo Müller (de) (1833–1915) zjistili, že kyselinu rosolovou lze vyrobit jednoduše smícháním fenolu a uhličitanu vápenatého a následným vystavením směsi vzduchu na delší dobu. Müller, Hugo (1859). „Poznámka o kyselině rosolové“. Quarterly Journal of the Chemical Society. 11 (1): 1–5.
- ^ Kolbe, H .; Schmitt, R. (1861). „Rother Farbstoff aus dem Kreosot“ [Červené barvivo z kreosotu]. Annalen der Chemie (v němčině). 119: 169–172.
- ^ Podívejte se na příspěvky anglického chemika Richarda S. Daleho a německo-anglického chemika Carl Schorlemmer a německého chemika Heinrich Fresenius (de) (1847–1920).
- Dale, R. S.; Schorlemmer, C. (1871). "Na aurin". Journal of the Chemical Society. 24: 466–467.
- Dale, R. S.; Schorlemmer, C. (1872). "Na aurin". Journal of the Chemical Society. 25: 74–75.
- Dale, R. S.; Schorlemmer, C. (1873). "Na aurin". Journal of the Chemical Society. 26: 434–444.
- Dale, R. S.; Schorlemmer, C. (1879). „Na aurinu, část II“. Journal of the Chemical Society. 35: 148–159.
- Fresenius, H. (1871). „Ueber Rosolsäure“ [O kyselině rosolové]. Journal für praktische Chemie. 2. série (v němčině). 3: 477–480.
- Přehled nálezů o aurinu do roku 1872 se objevil v: Fresenius, H. (1872). „Ueber das Corallin“ [Na corallinu]. Journal für praktische Chemie. 2. série (v němčině). 5 (4): 184–191.
- Fresenius, H. (1872). "Corallin". Journal of the Chemical Society. 25: 705–706.
- ^ Thorpe, Thomas Edward, ed., Slovník aplikované chemie, 2. vyd. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), sv. 5, „Triphenylmethane barviva,“ str. 551. Od p. 551: „Výzkumy Dale a Schorlemmera, Zulkowského a dalších ukázaly, že běžný aurin sestává ze směsi řady látek, které jsou v čistém stavu dobře krystalizovány.“