Ascomycin - Ascomycin - Wikipedia

Ascomycin

Klinické údaje
Ostatní jména	17-ethyl-1,14-dihydroxy-12- [2- (4-hydroxy-3-methoxy-cyklohexyl) -l-methyl-vinyl] -23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl- 11,28-dioxa-4-aza-tricyklo [22.3.1.04,9] oktakos-18-en-2,3,10,16-tetraon
ATC kód	žádný
Identifikátory
Název IUPAC (3S,4R,5S,8R,9Z,12S,14S,15R,16S,18R,19R, 26aS) -8-ethyl-5,19-dihydroxy-3 - {(E)-2-[(1R,3R,4R) -4-hydroxy-3-methoxycyklohexyl] -l-methylvinyl} -14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-4,5,6,8,11,12,13,14,15, 16,17,18,19,24,25,26,26a-heptadekahydro-3H-15,19-epoxypyrido [2,1-C] [1,4] oxazacyklotrikosin-1,7,20,21 (23H) -tetron
Číslo CAS	11011-38-4 N
PubChem CID	5282071
ChemSpider	4445297 Y
UNII	AUF4U5NSJK
ChEBI	CHEBI: 29582 N
ChEMBL	ChEMBL8597 Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80894126
Informační karta ECHA	100.108.430
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C43H69NÓ12
Molární hmotnost	792.020 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY O = C3C (= O) N1CCCC [CH] 1C (= O) O [CH] (C (= C / [C @ H) 2CC [C @ H] (O) [C @ H ] (OC) C2) / C) [C @ H] (C) [C @ H] (O) CC (= O) [C @@ H] (/ C = C ( C [C @@ H ] (C [C @ H] (OC) [C @ H] 4O [C @] 3 (0) [C @ H] (C) C [C @ H] 4OC) C) C) CC
InChI InChI = 1S / C43H69NO12 / c1-10-30-18-24 (2) 17-25 (3) 19-36 (53-8) 39-37 (54-9) 21-27 (5) 43 (51, 56-39) 40 (48) 41 (49) 44-16-12-11-13-31 (44) 42 (50) 55-38 (28 (6) 33 (46) 23-34 (30) 47) 26 (4) 20-29-14-15-32 (45) 35 (22-29) 52-7 / h 18,20,25,27-33,35-39,45-46,51H, 10-17, 19,21-23H2,1-9H3 / b24-18 +, 26-20 + / t25-, 27 +, 28 +, 29-, 30 +, 31-, 32 +, 33-, 35 +, 36-, 37-, 38 +, 39 +, 43 + / m0 / s1 Y Klíč: ZDQSOHOQTUFQEM-NURRSENYSA-N Y
NY (co to je?)  (ověřit)

Ascomycin, také nazývaný Immunomycin, FR-900520, FK520, je ethyl analog takrolimus (FK506) se silnými imunosupresivními vlastnostmi. Byl zkoumán pro léčbu autoimunitní onemocnění a kožní choroby, a aby se zabránilo odmítnutí po transplantace orgánů.

Ascomycin působí vazbou na imunofiliny, zvláště makrofilin-12. Ukazuje se, že askomycin inhibuje produkci Th1 (interferon a IL-2) a Th2 (IL-4 a IL-10) cytokiny. Kromě toho askomycin přednostně inhibuje aktivaci žírné buňky, důležitá buněčná složka atopické odpovědi. Ascomycin produkuje více selektivní imunomodulační účinek v tom, že inhibuje fázi vyvolání alergická kontaktní dermatitida ale při systémovém podávání nezhoršuje primární imunitní odpověď.

Ascomycin je produkován kvašení z Streptomyces hygroscopicus.

V beletrii

Ascomycin je také název fiktivního "antiagatického" (anti-stárnoucího) léku v James Blish budoucí historie Města v letu.

Související sloučeniny

Takrolimus, Pimekrolimus

Reference

• Griffiths CE. Ascomycin: pokrok v léčbě atopické dermatitidy. Br J Dermatol. 2001. Duben; 144 (4): 679-81.
• Kawai, M. a kol., Profily struktury a aktivity analogů makrolaktamového imunosupresiva FK-506. FEBS Lett. 1993. 316 (2): 107-13.
• Zuberbier T, Chong SU, Grunow K, Guhl S, Welker P, Grassberger M, Henz BM. Askomycin makrolaktam pimekrolimus (Elidel, SDZ ASM 981) je silný inhibitor uvolňování mediátoru z lidských dermálních žírných buněk a bazofilů periferní krve. J Allergy Clin Immunol. 2001. Srpen; 108 (2): 275-80.
• Mollison KW, Fey TA, Krause RA, Thomas VA, Mehta AP, Luly JR. Srovnání FK-506, rapamycinu, askomycinu a cyklosporinu na myších modelech onemocnění hostitele proti štěpu a heterotopické transplantaci srdce. Ann N Y Acad Sci. 1993. 23. června; 685: 55-7.
• Morisaki M, Arai T., Související články, Identita imunosupresiva FR-900520 s ascomycinem. J Antibiot (Tokio). 1992. Jan; 45 (1): 126-8.
• Paul C., Graeber M, Stuetz A., Ascomycins: slibná činidla pro léčbu zánětlivých kožních onemocnění. Léky na odborné posudky. 2000. Jan; 9 (1): 69-77. # Mrowietz U., Macrolide imunosupresiva. Eur J Dermatol. 1999. Červenec-srpen; 9 (5): 346-51.

externí odkazy

• Vzrušující nová léčba ekzému očekávaná tento rok Jane Schwanke, WebMD Medical News 17. března 2000 (San Francisco)