Aplysiatoxin - Aplysiatoxin

Aplysiatoxin
Jména
	Ostatní jména Aplysiatoxin
Identifikátory
Číslo CAS	52659-57-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 87016 ;
ChemSpider	10282349 ;
PubChem CID	40465;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60880082 ;
	InChI InChI = 1S / C32H47BrO10 / c1-17 (8-11-24 (39-7) 22-12-21 (35) 9-10-23 (22) 33) 29-19 (3) 26-15-32 ( 42-29) 30 (5,6) 14-18 (2) 31 (38,43-32) 16-28 (37) 40-25 (20 (4) 34) 13-27 (36) 41-26 / h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H, 8,11,13-16H2,1-7H3 / t17-, 18 +, 19-, 20 +, 24-, 25 +, 26-, 29 +, 31-, 32- / m0 / s1 Klíč: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N ; InChI = 1 / C32H47BrO10 / c1-17 (8-11-24 (39-7) 22-12-21 (35) 9-10-23 (22) 33) 29-19 (3) 26-15-32 ( 42-29) 30 (5,6) 14-18 (2) 31 (38,43-32) 16-28 (37) 40-25 (20 (4) 34) 13-27 (36) 41-26 / h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H, 8,11,13-16H2,1-7H3 / t17-, 18 +, 19-, 20 +, 24-, 25 +, 26-, 29 +, 31-, 32- / m0 / s1 Klíč: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] (O) C (CC (01) = O) OC (C [C @] 2 (0) [C @]] (C) CC (C) (C) [C @ ] 3 (C [C @ H] 1 [C @ H] (C) [C @ H] ([C @ H] (C) CCC (OC) C4 = C (Br) C = CC (O) = C4) O3) O2) = O.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C32H47BrO10
Molární hmotnost	671.614
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Aplysiatoxin je cyanotoxin produkoval jistý sinice druh. Používá se jako obranná sekrece k ochraně těchto sinic před predací rybami, protože je silný dráždivý a karcinogen tím, že působí jako silný aktivátor protein kináza C..^[1]^[2]^[3]^[4] I když tato akce má nádor podporující účinek, aktivace proteinkinázy C může být lékařsky prospěšná pro některé další aplikace a syntetické analogy aplysiatoxinu byly zkoumány pro protirakovinné účinky.^[5]^[6]^[7]

Viz také

Debromoaplysiatoxin

Reference

^ Kato Y, Scheuer PJ. Aplysiatoxin a debromoaplysiatoxin, složky mořského měkkýše Stylocheilus longicauda (Quoy a Gaimard, 1824). Journal of the American Chemical Society. 1974 3. dubna; 96 (7): 2245-6. PMID 4833645
^ Weinstein IB, Arcoleo J, Backer J, Jeffrey A, Hsiao WL, Gattoni-Celli S, Kirschmeier P, Okin E. Molekulární mechanismy podpory nádoru a vícestupňová karcinogeneze. Symposia princezny Takamatsu. 1983;14:59-74. PMID 6097583
^ Arcoleo JP, Weinstein IB. Aktivace proteinkinázy C nádory podporujícími estery forbolů, teleocidinem a aplysiatoxinem v nepřítomnosti přidaného vápníku. Karcinogeneze. 1985 únor; 6 (2): 213-7. PMID 3156004
^ Nagai H, Yasumoto T, Hokama Y. Aplysiatoxin a debromoaplysiatoxin jako původci otravy červenou řasou Gracilaria coronopifolia na Havaji. Toxicon. 1996 červenec; 34 (7): 753-61. PMID 8843576
^ Watanabe M, Kawase Y, Tanabe J, Min KR, Mue S, Ohuchi K. Potlačení produkce interleukinu-1 alfa aktivátory proteinkinázy C v lidských vaskulárních endoteliálních buňkách. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1995 únor; 272 (2): 808-14. PMID 7853198
^ Nakagawa Y, Yanagita RC, Hamada N, Murakami A, Takahashi H, Saito N, Nagai H, Irie K. Jednoduchý analog aplysiatoxinu podporujícího nádor je spíše antineoplastickým činidlem než promotorem nádoru: vývoj synteticky přístupné protein kinázy C aktivátor s aktivitou podobnou bryostatinu. Journal of the American Chemical Society. 2009 10. června; 131 (22): 7573-9. PMID 19449873
^ Yanagita RC, Kamachi H, Tanaka K, Murakami A, Nakagawa Y, Tokuda H, Nagai H, Irie K. Úloha fenolické hydroxylové skupiny v biologických aktivitách zjednodušeného analogu aplysiatoxinu s antiproliferativní aktivitou. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 15. října 2010; 20 (20): 6064-6. PMID 20817520

[1] Kato Y, Scheuer PJ. Aplysiatoxin a debromoaplysiatoxin, složky mořského měkkýše Stylocheilus longicauda (Quoy a Gaimard, 1824). Journal of the American Chemical Society. 1974 3. dubna; 96 (7): 2245-6. PMID 4833645

[2] Weinstein IB, Arcoleo J, Backer J, Jeffrey A, Hsiao WL, Gattoni-Celli S, Kirschmeier P, Okin E. Molekulární mechanismy podpory nádoru a vícestupňová karcinogeneze. Symposia princezny Takamatsu. 1983;14:59-74. PMID 6097583

[3] Arcoleo JP, Weinstein IB. Aktivace proteinkinázy C nádory podporujícími estery forbolů, teleocidinem a aplysiatoxinem v nepřítomnosti přidaného vápníku. Karcinogeneze. 1985 únor; 6 (2): 213-7. PMID 3156004

[4] Nagai H, Yasumoto T, Hokama Y. Aplysiatoxin a debromoaplysiatoxin jako původci otravy červenou řasou Gracilaria coronopifolia na Havaji. Toxicon. 1996 červenec; 34 (7): 753-61. PMID 8843576

[5] Watanabe M, Kawase Y, Tanabe J, Min KR, Mue S, Ohuchi K. Potlačení produkce interleukinu-1 alfa aktivátory proteinkinázy C v lidských vaskulárních endoteliálních buňkách. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1995 únor; 272 (2): 808-14. PMID 7853198

[6] Nakagawa Y, Yanagita RC, Hamada N, Murakami A, Takahashi H, Saito N, Nagai H, Irie K. Jednoduchý analog aplysiatoxinu podporujícího nádor je spíše antineoplastickým činidlem než promotorem nádoru: vývoj synteticky přístupné protein kinázy C aktivátor s aktivitou podobnou bryostatinu. Journal of the American Chemical Society. 2009 10. června; 131 (22): 7573-9. PMID 19449873

[7] Yanagita RC, Kamachi H, Tanaka K, Murakami A, Nakagawa Y, Tokuda H, Nagai H, Irie K. Úloha fenolické hydroxylové skupiny v biologických aktivitách zjednodušeného analogu aplysiatoxinu s antiproliferativní aktivitou. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 15. října 2010; 20 (20): 6064-6. PMID 20817520

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Cyanotoxiny
Neurotoxiny	Anatoxin-a Guanitoxin Antillatoxin BMAA Kalkitoxin Saxitoxin
Hepatotoxiny	Cylindrospermopsin Microcystiny (např. Microcystin-LR ) Nodularin
jiný	Aplysiatoxin Apratoxin A Kaldoramid Coibamid A Sinice Cyanopeptolin Cyklamid Debromoaplysiatoxin Lyngbyatoxin-a Mikroviridin

Jména

Ostatní jména Aplysiatoxin
Identifikátory
Číslo CAS	52659-57-1^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 87016^N
ChemSpider	10282349^Y
PubChem CID	40465
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60880082
InChI InChI = 1S / C32H47BrO10 / c1-17 (8-11-24 (39-7) 22-12-21 (35) 9-10-23 (22) 33) 29-19 (3) 26-15-32 ( 42-29) 30 (5,6) 14-18 (2) 31 (38,43-32) 16-28 (37) 40-25 (20 (4) 34) 13-27 (36) 41-26 / h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H, 8,11,13-16H2,1-7H3 / t17-, 18 +, 19-, 20 +, 24-, 25 +, 26-, 29 +, 31-, 32- / m0 / s1^Y Klíč: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N^Y InChI = 1 / C32H47BrO10 / c1-17 (8-11-24 (39-7) 22-12-21 (35) 9-10-23 (22) 33) 29-19 (3) 26-15-32 ( 42-29) 30 (5,6) 14-18 (2) 31 (38,43-32) 16-28 (37) 40-25 (20 (4) 34) 13-27 (36) 41-26 / h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H, 8,11,13-16H2,1-7H3 / t17-, 18 +, 19-, 20 +, 24-, 25 +, 26-, 29 +, 31-, 32- / m0 / s1 Klíč: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK
ÚSMĚVY C [C @@ H] (O) C (CC (01) = O) OC (C [C @] 2 (0) [C @]] (C) CC (C) (C) [C @ ] 3 (C [C @ H] 1 [C @ H] (C) [C @ H] ([C @ H] (C) CCC (OC) C4 = C (Br) C = CC (O) = C4) O3) O2) = O.
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃₂H₄₇BrO₁₀
Molární hmotnost	671.614
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu