Aminocyklitol - Aminocyclitol

The aminocyklitoly jsou sloučeniny příbuzné cyklitoly. Mají vlastnosti relativní a absolutní konfigurace, které jsou charakteristické pro jejich třídu a byly rozsáhle studovány; ale tyto rysy nejsou jasně zobrazeny obecnými metodami stereochemické nomenklatury, takže speciální metody upřesnění jejich konfigurace jsou oprávněné a jsou již dlouho používány. V jiných než stereochemických ohledech by se jejich nomenklatura měla řídit obecnými pravidly organická chemie.[1]

Aminocyklitol přírodní produkty

Rodina aminocyklitolů přírodní produkty je třída mikrobiálních látek odvozených z cukru sekundární metabolity které prokazují významné biologické aktivity. Aminocyklitoly se nacházejí jako složka aminoglykosid antibiotika který se také nazývá pseudosacharidy nebo pseudosacharidy. Aminocyklitoly mají chemické struktury uhlíkového kruhu s amin funkční skupina (s). Třídu přírodních produktů obsahujících aminocyklitol lze rozdělit podle velikosti kruhů nebo typů prekurzorů.

Aminocyklitoly s pětičlenným kruhem

pactamycin

Šestičlenné kruhové aminocyklitoly

  • 2-deoxy-scylloaminoglykosidy odvozené od inosózy

Tato třída zahrnuje kanamycin, neomycin, gentamicin, apramycin, hygromycin.

  • myo-inositol 1-fosfát odvozený od aminoglykosidů

Tato třída zahrnuje streptomycin, spektinomycin.

  • přírodní produkty C7N odvozené od sedoheptulosy 7-fosfátu

Tato třída zahrnuje akarbóza, validamycin, validoxylamin A,[2] salbostatin, cetoniacyton A,[3] pyralomicin 1a,[4] Kirkamide[5]

Biosyntéza C7N aminocyklitolů

Sedoheptulosa 7-fosfát, a pentóza fosfátová cesta meziprodukt, je běžným prekurzorem C7N aminocyklitolového zbytku přírodních produktů, jako je např akarbóza,[6] validamycin A,[7] salbostatin,[8] cetoniacyton A,[9][10] a pyralomicin 1a.[11] 2-epi-5-epi-valiolon syntáza (EEVS),[6][12][13] jeden z enzymu z rodiny fosfátcyklázy[9] a který je homologem 3-dehydrochinát syntáza v shikimate cesta, katalyzuje tvorbu společného meziproduktu, 2-epi-5-epi-valiolonu z sedoheptulosa 7-fosfát. Po několika krocích enzymové reakce, které zahrnují fosforylace,[14][15] epimerizace,[16] dehydratace a keto-redukční reakce, valienol, vytváří se důležitá struktura jádra, která vede k tvorbě přírodních produktů obsahujících C7N aminocyklitol. v validamycin biosyntéza, bylo zjištěno, že vazba C-N, která spojuje C7 cyklitolovou část s druhou, byla vytvořena bezprecedentními účinky nukleotidyltransferáza[17] a glykosyltransferáza - jako enzymy[18][19][20] (který se nazývá pseudoglykosyltransferáza).

Reference

  1. ^ "cyklitoly". www.chem.qmul.ac.uk. Citováno 2016-01-08.
  2. ^ Asamizu, Shumpei; Abugreen, Mostafa; Mahmud, Taifo (2013). „Srovnávací metabolomická analýza alternativní biosyntetické dráhy k pseudocukrům v Actinosynnema mirum DSM 43827“. ChemBioChem: A European Journal of Chemical Biology. 14 (13): 1548–1551. doi:10.1002 / cbic.201300384. PMC  3835175. PMID  23939727.
  3. ^ Schlörke, Oliver; Krastel, Philipp; Müller, Ilka; Usón, Isabel; Dettner, Konrad; Zeeck, Axel (2002). "Struktura a biosyntéza cetoniacytonu A, cytotoxického aminokarbového cukru produkovaného endosymbiontickými Actinomyces". The Journal of Antibiotics. 55 (7): 635–642. doi:10,7164 / antibiotika. 55,635. PMID  12243453.
  4. ^ Naganawa, Hiroši; Hashizume, Hideki; Kubota, Yumiko; Sawa, Ryuichi; Takahashi, Yoshikazu; Arakawa, Kenji; Bowers, Simeon G .; Mahmud, Taifo (2002). "Biosyntéza cyklitolové skupiny pyralomicinu 1a v Nonomuraea spiralis MI178-34F18". The Journal of Antibiotics. 55 (6): 578–584. doi:10,7164 / antibiotika. 55,578. PMID  12195964.
  5. ^ Sieber, Simon; Carlier, Aurélien; Neuburger, Markus; Grabenweger, Giselher; Eberl, Leo; Gademann, Karl (2015). „Izolace a celková syntéza Kirkamidu, aminocyklitolu z obligátního listového uzlíkového symbiontu“ (PDF). Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 54 (27): 7968–7970. doi:10,1002 / anie.201502696. PMID  26033226.
  6. ^ A b Stratmann, Ansgar; Mahmud, Taifo; Lee, Sungsook; Distler, Juergen; Floss, Heinz G .; Piepersberg, Wolfgang (1999). „AcbC protein z druhu Actinoplanes je C7-cyklitolsyntáza související s 3-dehydrochinátsyntázami a podílí se na biosyntéze a-glukosidázového inhibitoru akarbózy“. Journal of Biological Chemistry. 274 (16): 10889–10896. doi:10.1074 / jbc.274.16.10889. PMID  10196166.
  7. ^ Yu, Yi; Bai, Linquan; Minagawa, Kazuyuki; Jian, Xiaohong; Li, Lei; Li, Jialiang; Chen, Shuangya; Cao, Erhu; Mahmud, Taifo (2005). "Genový klastr odpovědný za biosyntézu validamycinu u Streptomyces hygroscopicus subsp. Jinggangensis 5008". Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 71 (9): 5066–5076. doi:10.1128 / AEM.71.9.5066-5076.2005. PMC  1214664. PMID  16151088.
  8. ^ Choi, Woo Sik; Wu, Xiumei; Choeng, Yong-Hoon; Mahmud, Taifo; Jeong, Byeong Chul; Lee, Sang Hee; Chang, Yong Keun; Kim, Chang-Joon; Hong, Soon-Kwang (2008). „Genetická organizace domnělého klastru biosyntetického genu pro salbostatin včetně genu pro 2-epi-5-epi-valiolon syntázu v Streptomyces albus ATCC 21838“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 80 (4): 637–645. doi:10.1007 / s00253-008-1591-2. PMID  18648803. S2CID  12324872.
  9. ^ A b Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M .; Schlörke, Oliver; Zeeck, Axel; Dairi, Tohru; Mahmud, Taifo (2007). „Srovnávací analýza nadrodiny cukrfosfátcyklázy podílející se na primárním a sekundárním metabolismu“. ChemBioChem. 8 (2): 239–248. doi:10.1002 / cbic.2006 00446. PMC  3127856. PMID  17195255.
  10. ^ Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M .; Xu, Hui; Mahmud, Taifo (2009). „Biosyntetický genový shluk cetoniacytonu A, neobvyklého aminocyklitolu z endosymbiotické bakterie Actinomyces sp. Lu 9419“. ChemBioChem. 10 (2): 304–314. doi:10.1002 / cbic.200800527. PMC  3136446. PMID  19101977.
  11. ^ Flatt, Patricia M .; Wu, Xiumei; Perry, Steven; Mahmud, Taifo (2013). „Genetické poznatky o biosyntéze pyralomicinu v Nonomuraea spiralis IMC A-0156“. Journal of Natural Products. 76 (5): 939–946. doi:10.1021 / np400159a. PMC  3684624. PMID  23607523.
  12. ^ Asamizu, Shumpei; Xie, Pengfei; Brumsted, Corey J .; Flatt, Patricia M .; Mahmud, Taifo (2012). „Evoluční divergence sedoheptulosa 7-fosfátcykláz vede k několika odlišným cyklickým produktům“. Journal of the American Chemical Society. 134 (29): 12219–12229. doi:10.1021 / ja3041866. PMC  3405187. PMID  22741921.
  13. ^ Kean, Kelsey M .; Codding, Sara J .; Asamizu, Shumpei; Mahmud, Taifo; Karplus, P. Andrew (2014). "Struktura sedoheptulosa 7-fosfátcyklázy: ValA ze Streptomyces hygroscopicus". Biochemie. 53 (26): 4250–4260. doi:10.1021 / bi5003508. PMC  4095911. PMID  24832673.
  14. ^ Zhang, Chang-Sheng; Stratmann, Ansgar; Block, Oliver; Brückner, Ralph; Podeschwa, Michael; Altenbach, Hans-Josef; Wehmeier, Udo F .; Piepersberg, Wolfgang (2002). „Biosyntéza C7-cyklitolového zbytku akarbózy v druhu Actinoplanes SE50 / 110 7-O-FOSFORACE POČÁTEČNÍHO CYKLITOLOVÉHO PRECURZORU VEDÍ K NÁVRHU NOVÉ BIOSYNTETICKÉ CESTY“. Journal of Biological Chemistry. 277 (25): 22853–22862. doi:10.1074 / jbc.m202375200. PMID  11937512.
  15. ^ Minagawa, Kazuyuki; Zhang, Yirong; Ito, Takuya; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2007). „ValC, nový typ C7-cyklitolkinázy podílející se na biosyntéze antimykotické látky validamycin A“. ChemBioChem. 8 (6): 632–641. doi:10.1002 / cbic.2006 00528. PMC  3136165. PMID  17335096.
  16. ^ Xu, Hui; Zhang, Yirong; Yang, Jongtae; Mahmud, Taifo; Bai, Linquan; Deng, Zixin (2009). „Alternativní epimerizace v C (7) N-aminocyklitolové biosyntéze je katalyzována ValD, velkým proteinem nadčelední chelátové nadčeledi kyslíku“. Chemie a biologie. 16 (5): 567–576. doi:10.1016 / j.chembiol.2009.04.006. PMC  2737586. PMID  19477421.
  17. ^ Yang, Jongtae; Xu, Hui; Zhang, Yirong; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2011). "Nukleotidylace nenasyceného karbasugaru v biosyntéze validamycinu". Organická a biomolekulární chemie. 9 (2): 438–449. doi:10.1039 / c0ob00475h. PMC  3124559. PMID  20981366.
  18. ^ Asamizu, Shumpei; Yang, Jongtae; Almabruk, Khaled H .; Mahmud, Taifo (2011). „Pseudoglykosyltransferáza katalyzuje neglykosidickou vazbu C-N v biosyntéze validamycinu a“. Journal of the American Chemical Society. 133 (31): 12124–12135. doi:10.1021 / ja203574u. PMC  3162038. PMID  21766819.
  19. ^ Cavalier, Michael C .; Yim, Young-Sun; Asamizu, Shumpei; Neau, David; Almabruk, Khaled H .; Mahmud, Taifo; Lee, Yong-Hwan (2012). „Mechanické poznatky o syntéze validoxylamin A 7'-fosfátu od VldE s využitím struktury celého komplexu produktu“. PLOS ONE. 7 (9): e44934. doi:10.1371 / journal.pone.0044934. PMC  3441724. PMID  23028689.
  20. ^ Abuelizz, Hatem A .; Mahmud, Taifo (2015). „Výrazná specificita substrátu a katalytická aktivita pseudoglykosyltransferázy VldE“. Chemie a biologie. 22 (6): 724–733. doi:10.1016 / j.chembiol.2015.04.021. PMC  4475420. PMID  26051218.