Alpský boran - Alpine borane

Alpský boran[1]
Kosterní vzorec alpského boranu
Kuličkový model molekuly alpského boranu
Jména
Název IUPAC
9- (2,6,6-trimethylbicyklo [3.1.1] hept-3-yl) -9-bora-bicyklo [3.3.1] nonan
Ostatní jména
Alpine-Borane; B-Isopinokamfeyl-9-borabicyklo [3.3.1] nonan; B-3-Pinanyl-9-borabicyklo [3.3.1] nonan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.157.575 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C18H31B
Molární hmotnost258.26 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,947 g / ml
Bod varu> 55 ° C (131 ° F; 328 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSNebezpečí
H250
P210, P222, P280, P302 + 334, P370 + 378, P422
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Alpský boran je obchodní název pro organoboronová sloučenina který se používá v organická syntéza. Je to bezbarvá kapalina, i když se s ní obvykle setkáváme jako s roztokem.

Příprava a reakce

Tento činidlo je generován zpracováním 9-BBN s α-pinen.[2]

To je stéricky přeplněné chirální trialkylboran může stereoselektivně snížit aldehydy v tzv Midland Alpine Borane Reduction, nebo jednoduše Redukce Midland:[3]

C8H12B-pinanyl + RCDO → C.8H12BOCHDR + (+) -d-pinen

Hydrolýza výsledného esteru kyseliny borité poskytuje alkohol:

C8H12BOCHDR + H2O → C.8H12BOH + HOCHDR

Je také účinný při stereoselektivní redukci určitých acetylenických ketonů.[4]

Navrhuje se, aby reakce zahrnovala formioin aduktu koordinací karbonylového kyslíku s bórem. Následuje přenos intramolekulárního hydridu z pinanového substituentu na karbonylový uhlík.[2]

Související činidla

Řada alkyl-substituovaných boranů jsou speciální činidla v organické syntéze. Dvě taková činidla, která úzce souvisí s alpským boranem, jsou 9-BBN a diisopinokamfeylboran.

Reference

  1. ^ R-Alpín-boran a S-Alpine-Borane na Sigma-Aldrich
  2. ^ A b M. M. Midland (1989). "Asymetrické redukce s organoboranovými činidly". Chem. Rev. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021 / cr00097a010.
  3. ^ M. Mark Midland „B-3-Pinanyl-9-borabicyklo [3.3.1] nonan“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.doi:10.1002 / 047084289X.rp173. Článek Datum zveřejnění článku: 15. dubna 2001
  4. ^ Midland, M. Mark; Graham, Richard S. (1985). „Asymetrická redukce α, β-acetylenických ketonů s B-3-Pinanyl-9-Borabicyklo [3.3.1] nonan: (R) - (+) - 1-oktyl-3-ol ". 63: 57. doi:10.15227 / orgsyn.063.0057. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)