Kyselina alfa-eleostearová - Alpha-Eleostearic acid

Kyselina α-eleostearová
Kyselina α-eleostearová
Jména
Název IUPAC
(9Z,11E,13E) -Octadeca-9,11,13-trienová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
1726551
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.300 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-029-2
KEGG
UNII
Vlastnosti
C18H30Ó2
Molární hmotnost278.43 G/mol
Bod tání 48 ° C (118 ° F; 321 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina α-eleostearová nebo (9Z,11E,13Ekyselina) -oktadeka-9,11,13-trienová, je organická sloučenina, a konjugovaná mastná kyselina a jeden z izomery z kyselina oktadecatrienová. Často se tomu říká jednoduše kyselina eleostearová ačkoli tam je také kyselina β-eleostearová (všetrans nebo (9E,11E,13E) izomer). Je vysoká stupeň nenasycení dává tungový olej jeho vlastnosti jako a sušící olej.

Biochemické vlastnosti

Kyselina α-eleostearová tvoří asi 60% mastných kyselin z hořkého tykevového oleje.

Ve své průkopnické práci na esenciální mastné kyseliny Burr, Burr a Miller srovnávali nutriční vlastnosti kyseliny α-eleostearové (ELA) s vlastnostmi jejího izomeru kyselina alfa-linolenová (ALA). ALA zmírnila nedostatek esenciálních mastných kyselin; ELA ne.[1]

U potkanů ​​se kyselina a-eleostearová přeměňuje na a konjugovaná kyselina linolová.[2] Bylo zjištěno, že sloučenina indukuje programovaná buněčná smrt z tukové buňky,[3] a ze dne HL60 leukémie buňky in vitro v koncentraci 20 μM.[4] Bylo zjištěno, že diety obsahující 0,01% hořkého tykevového oleje (0,006% jako kyselina α-eleostearová) zabraňují azoxymethan -indukované tlusté střevo karcinogeneze v krysy.[5]

Zdroje

Kyselina α-eleostearová se nachází v olejích extrahovaných ze semen. Tungový olej obsahuje 82% kyseliny α-eleostearové. Hořká tykev olej ze semen obsahuje 60% kyseliny α-eleostearové.

Etymologie

Eleo- je předpona odvozená z řeckého slova pro olivu, ἔλαιον.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Burr, G.O .; Burr, M. M.; Miller, E. (1932). „O povaze a úloze mastných kyselin nezbytných ve výživě“ (PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. Citováno 2007-01-17.
  2. ^ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R a kol. (1. srpna 2006). „Konjugovaná kyselina linolenová se pomalu vstřebává ve střevě krysy, ale rychle se přemění na konjugovanou kyselinu linolovou“. J Nutr. 136 (8): 2153–9. doi:10.1093 / jn / 136.8.2153. PMID  16857834.
  3. ^ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulace apoptózy arachidonátovou kaskádou v buňkách savců". Appl Biochem Biotechnol. 102–103 (1–6): 239–50. doi:10,1385 / ABAB: 102-103: 1-6: 239. PMID  12396127. S2CID  25037285.
  4. ^ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). „Kyselina α-eleostearová a její dihydroxyderivát jsou hlavními složkami hořké tykve indukující apoptózu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (22): 10515–10520. doi:10.1021 / jf8020877. PMID  18959405.
  5. ^ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). „Dietní olej ze semen bohatý na konjugovanou kyselinu linolenovou z hořkého melounu inhibuje karcinogenezi krysího tlustého střeva vyvolanou azoxymethanem zvýšením exprese PPAR γ a změnou lipidového složení“. International Journal of Cancer. 110 (6): 896–901. doi:10.1002 / ijc.20179. PMID  15170673. S2CID  1817375.
  6. ^ Senning, Alexander (30.10.2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. ISBN  9780080488813.