Xylylen dichlorid - Xylylene dichloride
 1,2-, 1,3- a 1,4-xylylendichlorid | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) |
|
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII |
|
| UN číslo | 2928, 2811 |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Cl2 | |
| Molární hmotnost | 175.05 g · mol−1 |
| Hustota | 1.202 |
| Bod tání | 34–37 ° C (93–99 ° F; 307–310 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H302, H314, H315, H317, H319, H330, H400, H410 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Chemická sloučenina xylylen dichlorid (C8H8Cl2) je bílá až světle žlutá pískovitá pevná látka.[1] Tuto sloučeninu lze klasifikovat do skupiny benzylhalogenidů[2] a má molekulovou hmotnost 175,052 g / mol.[3] Tato sloučenina má teplotu varu 250–255 ° C[3][2] a bod tání 34–37 ° C.[3][2] Xylylen dichlorid se používá jako vulkanizační činidlo k vytvrzování kaučuků. Katalyzuje zesíťování fenolových pryskyřic.[2]
Struktura a reaktivita
Struktura xylylen dichloridu je charakterizována an benzen kruh se dvěma vázanými chlormethylovými skupinami a čtyřmi atomy vodíku.[4] Chlormethylové skupiny mohou být umístěny na různých místech kruhu, což vede k několika různým možným formám. Jedná se o tyto formy:[3]
- Ó-xylylendichlorid: 1,2-bis (chlormethyl) benzen
- m-xylylendichlorid: 1,3-bis (chlormethyl) benzen
- p-xylylendichlorid: 1,4-bis (chlormethyl) benzen
Reaktivními skupinami xylylendichloridu jsou arylhalogenidy, to jsou atomy Cl, které jsou navázány na benzenový kruh v postranním řetězci. Atomy Cl nahrazují atomy vodíku, které by se obvykle nacházely na tomto místě v kruhu.[3]
Ačkoli arylhalogenidy jsou reaktivní skupiny, jednoduché aromatické halogenované organické sloučeniny jsou velmi nereaktivní. S každým atomem vodíku, který je nahrazen atomem halogenu, se sloučenina stává méně reaktivní. To je způsobeno skutečností, že materiály v halogenové skupině reagují se silnými oxidačními činidly a redukčními činidly. Dále mohou reagovat s mnoha aminy, nitridy, azo / diazo sloučeninami, alkalickými kovy a epoxidy.[3]
Syntéza
Xylylen dichlorid lze syntetizovat z benzendimethanol. To se provádí pomocí nukleofilní substituce dvou hydroxylových skupin.[5] K této reakci dochází s 2HCI.
Technologie syntézy 1,4-bis (chlormethyl) benzenu
Xylylendichlorid může být uměle syntetizován čínským vynálezem, který se týká technologie syntézy 1,4-bis (chlormethyl) benzenu. V této technologii reagují aromatický uhlovodík p-xylen a chemický prvek chlor s iontovým kapalným katalyzátorem pod světelným zdrojem LED za vzniku 1,4-bis (chlormethyl) benzenového reakčního roztoku. Poté se roztok ochladí a oddělí, aby se získal surový produkt. 1,4-bis (chlormethyl) benzen se získá vakuovou rektifikací surového produktu.[6]
Reference
- ^ Xylylen dichlorid. Ministerstvo zdravotnictví a služeb pro seniory v New Jersey
- ^ A b C d „XYLYLENE DICHLORIDE - National Library of Medicine HSDB Database“. toxnet.nlm.nih.gov.
- ^ A b C d E F Pubchem. „1,4-Bis (chlormethyl) benzen“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ^ Blinníková, Z. K .; Golding, I. R .; Tsyurupa, M. P .; Fomkin, A. A .; Pulin, A.L .; Davankov, V. A. (1. ledna 2018). „Hypercrosslinked Polycondensation Networks: Copolymers of p-Xylylene Dichloride“. Polymer Science, řada B.. 60 (1): 91–98. doi:10.1134 / S1560090418010013.
- ^ „Substituce hydroxylové skupiny“. Chemistry LibreTexts. 2. října 2013.
- ^ „Technologie syntézy 1, 4-bis (chlormethyl) benzenu“ (2015) Čínský patent N105384595A