Činidlo vlněné vlny - Woollins reagent - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,4-difenyl-1,3,2,4- | |
| Ostatní jména Woollinsovo činidlo | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.155.582  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H10P2Se4 | |
| Molární hmotnost | 532.044 g · mol−1 |
| Vzhled | červený prášek |
| Bod tání | 192 až 204 ° C (378 až 399 ° F; 465 až 477 K) [1] |
| rozpustný v toluenu za zvýšených teplot | |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | R23 / 25 R33 R50 / 53 |
| S-věty (zastaralý) | (S1 / 2) S20 / 21 S28 S45 S60 S61 |
| Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Woollinsovo činidlo je organická sloučenina obsahující fosfor a selen. Analogicky k Lawessonovo činidlo, používá se hlavně jako selenační činidlo. Je pojmenována po profesorovi John Derek Woollins.
Příprava
Woollinsovo činidlo je komerčně dostupné. Lze jej také pohodlně připravit v laboratoři zahřátím směsi dichlorfenylfosfin a selenid sodný (Na2Se), (samotný připravený z reakce elementárního selenu s sodík v kapalině amoniak ).[2] Alternativní syntéza je reakce pentameru (PPh)5 s elementárním selenem.[3]
Aplikace
Hlavním použitím činidla Woollins je selenace karbonyl sloučeniny.[4] Například Woollinsovo činidlo převede karbonylovou skupinu na a selenokarbonyl. K selenonaci bylo navíc použito Woollinsovo činidlo karboxylové kyseliny, alkeny, alkyny, a nitrily.[5]
Reference
- ^ Index společnosti Merck. Encyklopedie chemických látek, léčiv a biologických látek. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin a J. Derek Woollins (2005). „New Synthesis of (PhPSe2) 2 (Woollins Reagent) and its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles“. Chem. Eur. J. 11 (21): 6221–7. doi:10.1002 / chem.200500291. PMID 16075451.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin a J. Derek Woollins (1990). "Příprava a charakterizace binárních fosfor-selenových kruhů". Heteroatomová chemie. 1 (5): 351–355. doi:10,1002 / hc. 520010502.
- ^ Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins (2001). "Selenokarbonylová syntéza s použitím Woollinsova činidla". Tetrahedron Lett. 42 (34): 5949. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 01113-3. hdl:10023/1776.
- ^ Guoxiong Hua & J. Derek Woollins (2009). "Tvorba a reaktivita fosfor-selenových kruhů". Angew. Chem. Int. Vyd. 48 (8): 1368–1377. doi:10.1002 / anie.200800572. PMID 19053094.