Wagner-Jaureggova reakce - Wagner-Jauregg reaction

The Wagner-Jaureggova reakce je klasika organická reakce v organická chemie, pojmenoval podle Theodor Wagner-Jauregg [de ] (syn Julius Wagner-Jauregg ), popisující dvojníka Diels-Alderova reakce 2 ekvivalenty anhydrid kyseliny maleinové s 1,1-diarylethylenem. Po aromatizace bis-aduktu je konečným produktem reakce a naftalen sloučenina s jedním fenyl substituent.[1][2]

Reakce je neobvyklá v tom, že anhydrid reaguje s aromatickým kruhem. Přítomnost další alfa-fenylové skupiny na fenylethenu (styrylová skupina) aktivuje styryl pro Diels-Alderovu reakci i na úkor jeho aromatičnosti. Naopak neaktivní styren místo toho reaguje na alken samostatně pomocí lineární polymerační reakce. Styren maleinanhydrid vzniká kopolymer, který zachovává aromatitu styrenu.

Produkt Diels – Alder lze znovu aromatizovat pomocí elementů síra při vysoké teplotě, následovaná druhou rearomatizací do dekarboxylace s hydroxid barnatý a měď:[3]

Wagner-Jaureggova reakce

Reference

  1. ^ Theodor Wagner-Jauregg (1930). „Über addierende Hetero-polymerisation“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (řada A a B). 68 (11): 3218. doi:10.1002 / cber.19300631140.
  2. ^ Theodor Wagner-Jauregg (1931). "Die Addition von Maleinsäureanhydrid an asymm. Diphenyl-äthylen". Justnal Liebig's Annalen der Chemie. 491: 1–13. doi:10.1002 / jlac.19314910102.
  3. ^ Felix Bergmann; Jacob Szmuszkowicz a George Fawaz (1947). „Kondenzace 1,1-diarylethylenů s anhydridem kyseliny maleinové“. Journal of the American Chemical Society. 69 (7): 1773–1777. doi:10.1021 / ja01199a055. PMID  20251415.