Versicolamid B - Versicolamide B

Struktury (-) a (+) versikolamidu B

(-) - Versikolamid B a (+) - Versikolamid B jsou spiroindol alkaloidy izolované z houby Aspergillus které patří do třídy přirozeně se vyskytujících 2,5-diketopiperaziny.[1] Versikolamidy jsou strukturně složité spirocyklizované verze prenylovaných cyklo (L-Trp-L-Pro) derivátů, které mají jedinečnou spiro-fúzi s pyrrolidin ve 3-poloze polohy oxindol jádro společně s bicyklo [2.2.2] diazaoktanovým kruhovým systémem. Zatímco (-) - versikolamid B byl izolován z mořské houby Aspergillus sp. [2] enantiomer (+) - versikolamid B byl izolován z suchozemských hub Aspergillus versicolor NRRL.[3]Bylo dosaženo celkové asymetrické syntézy obou enantiomerů a jejich důsledků biosyntéza byly vyšetřeny.[4]

Reference

  1. ^ Borthwick AD (květen 2012). „2,5-Diketopiperaziny: syntéza, reakce, léčivá chemie a bioaktivní přírodní produkty“. Chemické recenze. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021 / cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ Tsukamoto S, Kawabata T, Kato H, Greshock TJ, Hirota H, Ohta T, Williams RM (únor 2009). „Isolation of Antipodal (-) - Versicolamide B and Notoamides L− N from a Marine-Derived Aspergillus sp“. Organické dopisy. 11 (6): 1297–1300. doi:10.1021 / ol900071c. PMC  2829632. PMID  19281134.
  3. ^ Greshock TJ, Grubbs AW, Jiao P, Wicklow DT, Gloer JB, Williams RM (duben 2008). „Izolace, strukturní elucidace a biomimetická celková syntéza Versicolamidu B a izolace antipodálního (-) - Stephacidinu A a (+) - Notoamidu B z Aspergillus versicolor NRRL 35600“. Angewandte Chemie International Edition. 47 (19): 3573–3577. doi:10.1002 / anie.200800106. PMC  2829633. PMID  18389509.
  4. ^ Miller KA, Tsukamoto S, Williams RM (duben 2009). „Asymetrické celkové syntézy (+) - a (-) - versikolamidu B a biosyntetické implikace“. Přírodní chemie. 1 (1): 63–68. doi:10.1038 / nchem.110. PMC  2840645. PMID  20300443.