Kyselina ustalická - Ustalic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Systematický název IUPAC (2,2 '- (1,3-dioxolan-4,5-diyliden) bis (kyselina fenyloctová) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H14Ó6 | |
| Molární hmotnost | 338.315 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina ustalická je přirozeně se vyskytující chemická sloučenina nalezená v jedovaté houbě Tricholoma ustale.
Výskyt
Sloučenina byla poprvé uvedena japonským výzkumníkem Hirokazu Kawagishi a kolegy v roce 2002, který izoloval asi 190 miligramů chemikálie z 30,3 kg (67 lb) čerstvých hub a určil její úplnou strukturu.[1]
Toxicita
Kyselina urstalová je inhibitorem sodno-draselné čerpadlo (Na+/ K.+-ATPase), nalezený v plazmatická membrána ze všech zvířecí buňky. Fyziologicky obecně způsobuje inhibici sodno-draselného čerpadla průjem, protože zabraňuje reabsorpci vody z střeva. Když je kyselina ustalová krmena myší silou, způsobuje, že sedí v klidu, váhají s pohybem a vyvolávají třes a břišní kontrakce. Dostatečně vysoké koncentrace toxinu (10 miligramů na myš) způsobují smrt.[1] Biosynteticky Předpokládá se, že kyselina ustalová pochází z oxidační štěpení červené pigment phlebiarubron.[2]
Syntéza
Nízký výnos celková syntéza dimethylester kyseliny ustalové bylo hlášeno v roce 2006, počínaje flebiarubronem. Oxidace byla dosažena pomocí tetraacetát olovnatý.[2] Hayakawa a jeho kolegové uvedli v roce 2008 efektivnější syntézu pomocí sesamol jako výchozí bod. Tento postup vyžaduje osm kroků a používá Spojka Suzuki – Miyaura a oxidace methylenacetalu.[3]
Viz také
Reference
- ^ A b Sano, Y; Sayama, K; Arimoto, Y; Inakuma, T; Kobayashi, K; Koshino, H; Kawagishi, H (2002). „Kyselina ustalická jako toxin a příbuzné sloučeniny z houby Tricholoma ustale". Chemická komunikace (13): 1384–5. doi:10.1039 / B202607D. PMID 12125567.
- ^ A b Sawayama, Y; Tsujimoto, T; Sugino, K; Nishikawa, T; Isobe, M; Kawagishi, H (2006). "Syntézy přirozeně se vyskytujících terfenylů a příbuzných sloučenin". Bioscience, biotechnologie a biochemie. 70 (12): 2998–3003. doi:10,1271 / bbb.60389. PMID 17151478.
- ^ Hayakawa, Ichiro; Watanabe, Hidekazu; Kigoshi, Hideo (2008). „Syntéza kyseliny ustalové, inhibitoru Na+, K.+-ATPase " (PDF). Čtyřstěn. 64 (25): 5873–7. doi:10.1016 / j.tet.2008.04.051.
