Trimethylsilylazid - Trimethylsilyl azide - Wikipedia

Trimethylsilylazid
Jména
	Název IUPAC Azido (trimethyl) silan
Identifikátory
Číslo CAS	4648-54-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	1903730
ChemSpider	70747 ;
Informační karta ECHA	100.022.798
Číslo ES	225-078-5;
PubChem CID	78378;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3063542 ;
	InChI InChI = 1S / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 Klíč: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 Klíč: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ;
	ÚSMĚVY [N -] = [N +] = N [Si] (C) (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H9N3Si
Molární hmotnost	115.211 g · mol−1
Vzhled	čirá kapalina, bezbarvá
Hustota	0,8763 g / cm3 (20 ° C)
Bod tání	-95 ° C (-139 ° F; 178 K)
Bod varu	52 až 53 ° C (126 až 127 ° F; 325 až 326 K) při 175 mmHg (92 až 95 ° C při 760 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	reaguje za vzniku nebezpečné látky kyselina hydrazoová
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)	R11, R23, R24, R25, R29, R50, R51, R52, R53
S-věty (zastaralý)	S16,S29,S36, S37,S45,S57,S8,
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 4 0
Bod vzplanutí	6 ° C (43 ° F; 279 K)
Samovznícení; teplota	> 300 ° C (572 ° F; 573 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Trimethylsilylazid ((CH₃)₃Hřích₃) je chemická sloučenina používá se jako činidlo v organická chemie.

Příprava

Trimethylsilylazid je komerčně dostupný. Může být připraven reakcí trimethylsilylchlorid a azid sodný:^[1]

TMSCI + NaN₃ → TMSN₃ + NaCl (TMS = (CH₃)₃Si)

Aplikace

Považuje se za bezpečnější náhradu za kyselina hydrazoová v mnoha reakcích. Bude to však v průběhu času hydrolyzovat na kyselina hydrazoová a proto musí být skladován bez vlhkosti ^[2] Byl použit v Celková syntéza oseltamiviru.

Bezpečnost

Trimethylsilylazid je nekompatibilní s vlhkostí, silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami. V roce 2014 byl postgraduální student na univerzitě v Minnesotě zraněn při výbuchu, ke kterému došlo při syntéze velké dávky trimethylsilylazidu.^[3]

Reference

^ L. Birkofer a P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azid". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1030
^ Jafarzadeh, Mohammad (2007). "Trimethylsilyl azid (TMSN₃): Všestranné činidlo v organické syntéze “. Synlett. 2007 (13): 2144–2145. doi:10.1055 / s-2007-984895.
^ http://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/

[1] L. Birkofer a P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azid". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1030

[2] Jafarzadeh, Mohammad (2007). "Trimethylsilyl azid (TMSN₃): Všestranné činidlo v organické syntéze “. Synlett. 2007 (13): 2144–2145. doi:10.1055 / s-2007-984895.

[3] ttp://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/

[1]

[2]

[3]