Tributylcín azid - Tributyltin azide

Tributylcín azid
Kosterní vzorec butylcín trichloridu
Kuličkový model molekuly butylcín trichloridu
Jména
Název IUPAC
Azido (tributyl) stannan
Ostatní jména
Tri-n-butylazidotin; Tributylcín azid; Azidotributylcín; Azidotributylcín (iv); Azidotributylstanan; Nsc179738
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyTBSnA
Informační karta ECHA100.133.218 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C12H27N3Sn
Molární hmotnost332.079 g · mol−1
VzhledBezbarvá až světle žlutá kapalina nebo bílá pevná látka
Hustota1,212 g / ml
Bod varu 120 ° C (248 ° F; 393 K) při 0,2 mmHg
Reaguje
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)R21 R23 R25 R36 R38 R48 R50 R53
S-věty (zastaralý)S35 S36 S37 S39 S45 S60 S61
Bod vzplanutí> 110 ° C (230 ° F; 383 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
400 mg / kg (orálně, potkan)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Tributylcín azid je organická sloučenina cínu se vzorcem (C4H9)3SnN3. Je to bezbarvá pevná látka, i když starší vzorky mohou vypadat jako žluté oleje. Sloučenina se používá jako a činidlo v organická syntéza.

Syntéza a reakce

Tributylcín azid je syntetizován reakce metathézy soli z tributylcínchlorid a azid sodný.

Je to činidlo používané při syntéze tetrazoly, které se zase používají ke generování antagonisté receptoru angiotensinu II. V některých aplikacích byl tributylcín azid nahrazen méně toxickým trioktylcín azidem a organohliník azidy.[1]

Bezpečnost

Dolní alkyl sloučeniny cínu jsou často vysoce toxické a mají pronikavý zápach. Tributylcín azid způsobuje kožní vyrážky, svědění nebo puchýře.[2][3]

Reference

  1. ^ Aureggi, Valentina; Sedelmeier, Gottfried (2007). „1,3-Dipolární cykloadice: Click Chemistry pro syntézu 5-substituovaných tetrazolů z organoaluminiových azidů a nitrilů“. Angewandte Chemie. 119 (44): 8592. doi:10.1002 / ange.200701045.
  2. ^ Tri-vyšší alkyl cín azid a jeho použití, Patent USA 5484955
  3. ^ Saito, S (1989). „Vysoce nukleofilní tributylcín azid v štěpení oxiranového kruhu vedoucí k 1,2-azidoalkoholu“. Čtyřstěn dopisy. 30 (31): 4153–4156. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 99346-8.