Trans-2-fenyl-1-cyklohexanol - Trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol

*trans*-2-fenyl-1-cyklohexanol
	; (1S,2R) -2-Fenylcyklohexanol
Jména
	Ostatní jména trans-2-fenylcyklohexanol
Identifikátory
Číslo CAS	(±): 2362-61-0 ; (−)-(1R,2S): 34281-92-0 ; (+)-(1S,2R): 98919-68-7 ;
3D model (JSmol )	(+)-(1S,2R): Interaktivní obrázek;
ChemSpider	(+)-(1S,2R): 8074632 ;
PubChem CID	(+)-(1S,2R): 9898975;
UNII	(±): 452WZ637M8 ; (−)-(1R,2S): O5411L8484 ; (+)-(1S,2R): D2U0RW1Y61 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30432512 ;
	InChI (+)-(1S,2R): InChI = 1 / C12H16O / c13-12-9-5-4-8-11 (12) 10-6-2-1-3-7-10 / h1-3,6-7,11-13H, 4-5,8-9H2 / t11-, 12 + / m1 / s1 Klíč: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUBI; InChI = 1S / C12H16O / c13-12-9-5-4-8-11 (12) 10-6-2-1-3-7-10 / h1-3,6-7,11-13H, 4- 5,8-9H2 / t11-, 12 + / m1 / s1 Klíč: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUSA-N ;
	ÚSMĚVY (+)-(1S,2R): O [C @@ H] 2 [C @@ H] (c1ccccc1) CCCC2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C12H16Ó
Molární hmotnost	176.259 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

trans-2-fenyl-1-cyklohexanol je organická sloučenina. Dva enantiomery této sloučeniny se používá v organická chemie tak jako chirální pomocné látky.

Příprava

The enantioselektivní syntéza byla provedena J. K. Whitesellem přidáním Pseudomonas fluorescens lipáza na racemický trans-2-fenylcyklohexylchloracetát.^[1]^[2] Tento enzym je schopen hydrolyzovat the ester vazba (-) - enantiomeru, ale nikoli (+) - enantiomeru. (-) - Cyklohexanol a (+) - ester jsou odděleny frakční krystalizace a izolovaný (+) - ester se hydrolyzuje na (+) - cyklohexanol v samostatném kroku.

Enantiomery byly také připraveny Ostrá asymetrická dihydroxylace 1-fenylcyklohexenu k diol následuje výběr snížení 1-hydroxylové skupiny Raney nikl.^[3]

transEnantiomery -2-fenyl-1-hexanolu v konformace židle

^ J. K. Whitesell, H. H. Chen a R. M. Lawrence (1985). "trans-2-fenylcyklohexanol. Účinná a snadno dostupná chirální pomocná látka". J. Org. Chem. 50 (23): 4663–4664. doi:10.1021 / jo00223a055.
^ A. Schwartz, P. Madan, J. K. Whitesell a R. M. Lawrence (1993). „Kinetické štěpení alkoholů katalyzované lipázou přes estery chloracetátu: (-) - (1R, 2S) -Trans-2-fenylcyklohexanol And (+) - (1S, 2R) -Trans-2-fenylcyklohexanol“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 516
^ Javier Gonzalez, Christine Aurigemma a Larry Truesdale (2004). "Postup ostré bishydroxylace na trans-2-fenyl-1-cyklohexanol ". Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 10, str. 603

Jména
(1S,2R) -2-Fenylcyklohexanol
Ostatní jména trans-2-fenylcyklohexanol
Identifikátory
Číslo CAS	(±): 2362-61-0^Y (−)-(1R,2S): 34281-92-0^Y (+)-(1S,2R): 98919-68-7^Y
3D model (JSmol )	(+)-(1S,2R): Interaktivní obrázek
ChemSpider	(+)-(1S,2R): 8074632^Y
PubChem CID	(+)-(1S,2R): 9898975
UNII	(±): 452WZ637M8^Y (−)-(1R,2S): O5411L8484^Y (+)-(1S,2R): D2U0RW1Y61^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30432512
InChI (+)-(1S,2R): InChI = 1 / C12H16O / c13-12-9-5-4-8-11 (12) 10-6-2-1-3-7-10 / h1-3,6-7,11-13H, 4-5,8-9H2 / t11-, 12 + / m1 / s1 Klíč: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUBI InChI = 1S / C12H16O / c13-12-9-5-4-8-11 (12) 10-6-2-1-3-7-10 / h1-3,6-7,11-13H, 4- 5,8-9H2 / t11-, 12 + / m1 / s1^Y Klíč: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUSA-N^Y
ÚSMĚVY (+)-(1S,2R): O [C @@ H] 2 [C @@ H] (c1ccccc1) CCCC2
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₂H₁₆Ó
Molární hmotnost	176.259 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu