Toluendiisokyanát - Toluene diisocyanate

Toluen-2,4-diisokyanát
Toluendiisokyanát
Kuličkový model toluendiisokyanátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
2,4-diisokyanato-l-methylbenzen
Ostatní jména
Tolylen diisokyanát
Methyl fenylen diisokyanát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.678 Upravte to na Wikidata
Číslo RTECS
  • CZ6300000
UNII
Vlastnosti
C9H6N2Ó2
Molární hmotnost174,2 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Zápachostrý, štiplavý[1]
Hustota1,214 g / cm3, kapalný
Bod tání 21,8 ° C (71,2 ° F; 294,9 K)
Bod varu 251 ° C (484 ° F; 524 K)
Reaguje
Tlak páry0,01 mmHg (25 ° C)[1]
Nebezpečí
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
Velmi toxický (T +)
Carc. Kočka. 3
R-věty (zastaralý)R26, R36 / 37/38, R40,
R42 / 43, R52 / 53
S-věty (zastaralý)(S1 / 2), S23, S36 / 37, S45, S61
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 127 ° C (261 ° F; 400 K)
Výbušné limity0.9–9.5%[1]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
14 ppm (krysa, 4 hodiny)
13,9 ppm (morče, 4 hodiny)
9,7 ppm (myš, 4 hodiny)
11 ppm (králík, 4 hodiny)[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
C 0,02 ppm (0,14 mg / m3)[1]
REL (Doporučeno)
Ca.[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
Ca [2,5 ppm][1]
Související sloučeniny
Příbuzný isokyanáty
Methylendifenyldiisokyanát
Naftalendiisokyanát
Související sloučeniny
Polyuretan
Stránka s doplňkovými údaji
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Toluendiisokyanát (TDI) je organická sloučenina se vzorcem CH3C6H3(Poddůstojník)2. Dva ze šesti možných izomery jsou komerčně důležité: 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) a 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI se vyrábí v čistém stavu, ale TDI se často prodává jako směsi 80/20 a 65/35 2,4 a 2,6 izomeru. Vyrábí se ve velkém měřítku, což představuje 34,1% celosvětově isokyanát trh v roce 2000, na druhém místě za MDI.[3] V roce 2000 bylo vyrobeno přibližně 1,4 miliardy kilogramů.[4] Všechny izomery TDI jsou bezbarvé, i když komerční vzorky mohou vypadat žlutě.

Syntéza

2,4-TDI se připravuje ve třech krocích od toluen přes dinitrotoluen a 2,4-diaminotoluen (TDA). Nakonec podléhá TDA fosgenacetj. léčba pomocí fosgen vytvořit TDI. Tento poslední krok se vytvoří HCl jako vedlejší produkt a je hlavním zdrojem průmyslové kyseliny chlorovodíkové.[4]

TDI-Synthese.svg

Destilací surové směsi TDI se získá směs 2,4-TDI a 2,6-TDI v poměru 80:20, známá jako TDI (80/20). Diferenciace nebo separaci TDI (80/20) lze použít k výrobě čistého 2,4-TDI a směsi 2,4-TDI a 2,6-TDI v poměru 65:35, známého jako TDI (65/35).

Aplikace

The isokyanát funkční skupiny v TDI reagují s hydroxylovými skupinami za vzniku karbamát (uretanové) odkazy. Dvě izokyanátové skupiny v TDI reagují různými rychlostmi: 4-pozice je přibližně čtyřikrát reaktivnější než 2-pozice. 2,6-TDI je symetrická molekula a má tedy dvě isokyanátové skupiny podobné reaktivity, podobné poloze 2 na 2,4-TDI. Jelikož jsou však obě isokyanátové skupiny připojeny ke stejnému aromatickému kruhu, reakce jedné izokyanátové skupiny způsobí změnu reaktivity druhé isokyanátové skupiny.[3]. Někdy se také používá v Raketová paliva[5].

Používá se při výrobě pružných polyuretanových pěn.

Nebezpečí

The LD50 pro TDI je 5800 mg / kg pro orální kontakt a LC50 610 mg / m3 pro páru. Přes uvedenou nízkou toxicitu je TDI Evropským společenstvím klasifikováno jako „velmi toxické“.[4]

Ve Spojených státech Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci nastavil a přípustný limit expozice se stropem 0,02 ppm (0,14 mg / m3), zatímco Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci nezřídil a doporučený expoziční limit, kvůli klasifikaci toluendiisokyanátu jako možného karcinogenu na pracovišti.[6]Tato chemická látka byla jednou z mnoha, která způsobila dva obrovské výbuchy v chemickém skladu umístěném v čínském Tchien-ťinu 13. srpna 2015.[7]

K dispozici jsou informace o zacházení, osobních ochranných prostředcích, monitorování expozice, přepravě, skladování, odběru vzorků a analýze TDI, řešení nehod a tématech týkajících se zdraví a životního prostředí.[8] Všichni hlavní producenti TDI jsou členy Mezinárodního institutu isokyanátů,[Citace je zapotřebí ] jehož cílem je podpora bezpečného zacházení s TDI na pracovišti, v komunitě a v životním prostředí.

Výsledkem může být vysoká expozice syndrom reaktivní dysfunkce dýchacích cest.[Citace je zapotřebí ]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0621". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ "Toluen-2,4-diisokyanát". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ A b Randall, D .; Lee, S. (2003). Kniha Polyurethanes. New York: Wiley. ISBN  978-0-470-85041-1.
  4. ^ A b C Šest, C .; Richter, F. "Isocyanates, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a14_611.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  5. ^ „Ababil-100 / Al Fat'h“. GlobalSecurity.org. Archivovány od originál dne 15. dubna 2019.
  6. ^ Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (květen 1994). „Dokumentace pro bezprostředně nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH)“. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí.
  7. ^ CNN [1]
  8. ^ Allport, D. C .; Gilbert, D. S .; Outterside, S. M., eds. (2003). MDI a TDI: Bezpečnost, zdraví a životní prostředí: Kniha zdrojů a praktický průvodce. Wiley. ISBN  978-0-471-95812-3.

externí odkazy