Společnost Tobago Express byla založena v roce 2001. Nyní ji vlastnila společnost BWIA West Indies Airways Caribbean Airlines (45%) a soukromí investoři (55%). K 1. říjnu 2007 vlastnila společnost Tobago Express (100%) společnost Caribbean Airlines. V září 2007 společnost Caribbean Airlines získala všechny zbývající podíly ve společnosti Tobago Express a od 1. října 2007 zahájila provozní řízení letové dráhy pod jejím kódem.