Thioacetamid - Thioacetamide

Thioacetamid
Strukturní vzorec thioacetamidu
Kuličkový model molekuly thioacetamidu
Jména
Název IUPAC
Thioacetamid
Preferovaný název IUPAC
Ethanethioamid
Ostatní jména
acetothioamid, TAA, kyselina thioacetimidová, TA, TAM
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.493 Upravte to na Wikidata
KEGG
Číslo RTECS
  • AC8925000
UNII
Vlastnosti
C2H5NS
Molární hmotnost75,13 g / mol
Vzhledbezbarvé krystaly
Zápachmírný merkaptan
Hustota1,319 g / cm3[1]
Bod tání 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Bod varurozkládá se
dobrý
-42.45·10−6 cm3/ mol
Struktura
monoklinický
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíŠpatný zápach, karcinogenní
Bezpečnostní listBL
R-věty (zastaralý)R22, R36, R37, R45
S-věty (zastaralý)S45, S53
Související sloučeniny
Související sloučeniny
acetamid, kyselina dithiooctová
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Thioacetamid je organosírná sloučenina s vzorec C2H5NS. Tato bílá krystalická pevná látka je rozpustná ve vodě a slouží jako zdroj sulfid ionty při syntéze organických a anorganických sloučenin. Je to prototyp thioamid.

Výzkum

Je známo, že thioacetamid indukuje na experimentálním zvířecím modelu akutní nebo chronické onemocnění jater (fibróza a cirhóza). Jeho podávání potkanům indukuje jaterní encefalopatii, metabolickou acidózu, zvýšené hladiny transamináz, abnormální koagulopatii a centrilobulární nekrózu, což jsou hlavní rysy klinického chronického onemocnění jater, takže thioacetamid může přesně replikovat zahájení a progresi onemocnění jater u člověka zvířecí model[2].

Koordinační chemie

Thioacetamid je široce používán v klasice kvalitativní anorganická analýza jako zdroj in situ pro sulfidové ionty. Úpravou vodných roztoků mnoha kovových kationtů na roztok thioacetamidu se získá odpovídající sulfid kovu:

M2+ + CH3C (S) NH2 + H2O → MS + CH3C (O) NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Srážky se vyskytují u zdrojů měkký trojmocné kationty (As3+, Sb3+, Bi3+) a jednomocné kationty (Ag+, Cu+).

Příprava

Thioacetamid se připraví zpracováním acetamidu s sulfid fosforečný jak je znázorněno v následující idealizované reakci:[3]

CH3C (O) NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C (S) NH2 + 1/4 P4S6Ó4

Struktura

C.2NH2S část molekuly je rovinná; vzdálenosti C-S, C-N a C-C jsou 1,68, 1,31 a 1,50 Á. Krátké vzdálenosti C-S a C-N indikují vícenásobnou vazbu.[1]

Bezpečnost

Thioacetamid je karcinogen třída 2B.

Je známo, že u exponovaných zvířat vyvolává výraznou hepatotoxicitu. Hodnoty toxicity jsou 301 mg / kg u potkanů ​​(LD50, orální podání), 300 mg / kg u myší (LD50, intraperitoneální podání).[4] Důkazem toho jsou enzymatické změny, které zahrnují zvýšení hladin séra alanin transamináza, aspartát transamináza a kyselina asparagová.[5]

Reference

  1. ^ A b Trevor W. Hambley, David E. Hibbs, Peter Turner, Siân. T. Howard, Michael B. Hursthouse (2002). „Pohledy na vazby a směrnost vodíkových vazeb v thioacetamidu z experimentálního rozdělení náboje“. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. doi:10.1039 / B109353C.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Dwivedi DK, Jena GB (2018). „Glibenklamid chrání před poškozením jater indukovaným thioacetamidem u krysy Wistar: vyšetřování na NLRP3, MMP-2 a aktivaci hvězdicových buněk“. Naunyn-Schmiedebergův archiv farmakologie. 391 (11): 1257–1274. doi:10.1007 / s00210-018-1540-2. PMID  30066023. S2CID  51890984.
  3. ^ Schwarz, G. (1945). "2,4-dimethylthiazol". Organické syntézy. 25: 35.; Kolektivní objem, 3, str. 332
  4. ^ „HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5“. Databáze nebezpečných látek.
  5. ^ Ali, S .; Ansari, K. A .; Jafry, M. A .; Kabeer, H .; Diwakar, G. (2000). "Nardostachys jatamansi chrání před poškozením jater vyvolaným thioacetamidem u potkanů ​​". Journal of Ethnopharmacology. 71 (3): 359–363. doi:10.1016 / S0378-8741 (99) 00153-1. PMID  10940571.